1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside | 135214-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-D-arabino-1,5-anhydro-2-deoxy-hexitol；O⁴,O⁶-((R)-Benzyliden)-D-arabino-1,5-anhydro-2-desoxy-hexit；(2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 135214-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HFOKDFALFAKRNI-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1819,1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones: improvement of enantioselectivity and catalyst turn-over by ligand tuning
  作者：Yoshitaka Hamashima、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02039-6

  日期：2001.1

  the bifunctional catalyst 1 afforded the improved catalyst 2, which promoted the cyanosilylation of ketones with higher enantioselectivity as well as with improved catalyst turn-over with a factor of up to 10. Thus, chiral quaternary α-hydroxynitriles were obtained with excellent ee (up to 94% ee) using 1 mol% of 2 in the case of aryl ketones and 2.5 mol% of 2 in the case of aliphatic ketones.

  对双官能催化剂1进行立体和电子调谐，得到了改进的催化剂2，该催化剂以较高的对映选择性和最大为10的改进的催化剂周转率促进了酮的氰基甲硅烷基化反应。在芳基酮的情况下使用1 mol％的2和在脂族酮的情况下使用2.5 mol％的2时，具有优异的ee（最高94％ee）。
• Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-<i>O</i>-Acryloyl-6-deoxy-2,3-<i>O</i>-(<i>t</i>-butyldimethylsilyl)-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside
  作者：Kin-ichi Tadano、Tetsuo Tamai、Shingo Asano、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1055/s-2003-41404

  日期：——

  The [3+2] cycloadditions of benzonitrile oxide or pivalo­nitrile oxide to methyl 4-O-acryloyl-6-deoxy-2,3-di-O-(t-butyl­dimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside provided the respective adducts, each as virtually a single diastereomer. By reductive remova­l of the carbohydrate template from each adduct, the respectiv­e (R)-enriched Δ2-isoxazoline derivative was obtained.

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。
• Solution and Solid-Phase Stereocontrolled Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycopyranosides with Minimally Protected Glycopyranosyl Donors Catalyzed by BF₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Complex
  作者：Gabrielle St-Pierre、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01263

  日期：2016.7.1

  Methods are described for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycopyranosides in the d-galacto, d-gluco, and 2-azido-2-deoxy-d-glucopyranoside series utilizing minimally protected (3-bromo-2-pyridyloxy) β-d-glycopyranosyl donors in the presence of BF3–N,N-dimethylformamide (DMF) as a catalyst and a variety of alcohol acceptors relying on the “remote activation concept”. Precursors to antifreeze

  方法的1,2-立体选择性合成中描述的顺式glycopyranosides在d半乳，d -gluco和2-叠氮基-2-脱氧d吡喃葡萄糖苷系列利用所最低限度地受保护的（3-溴-2-吡啶基氧基）β - d在BF的存在-glycopyranosyl供体3 - ñ，ñ-二甲基甲酰胺（DMF）作为催化剂和多种醇受体，依赖于“远程活化概念”。抗冻糖肽组分的前体以优异的产率和高的α/β比率合成。该方法适用于一锅顺序糖苷化反应以及固相支持的合成方法，从而可以得到各种主要保护的最低限度保护的α- d-吡喃葡萄糖苷类化合物。
• Practical synthesis of chiral ligands for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones
  作者：Shuji Masumoto、Kazuo Yabu、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00450-1

  日期：2002.4

  A practical and more environmentally benign synthetic route of chiral ligands that are useful for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones is described. A key step is the regioselective SN2 reaction to cyclic sulfate 12 with catechol derivatives. A range of chiral ligands containing electronically tuned catechols has become available by this new route.

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。
• Method of producing oxybutynin and its derivatives
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20040006243A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  An oxybutynin and its derivatives are produced by reacting a phenylketone with a silylcyanide in the presence of a specified asymmetric catalyst to obtain a siloxynitrile, and then reacting the siloxynitrile with a reducing agent and oxidizing the resulting aldehyde, or subjecting the siloxynitrile to a hydrolysis.

  通过在指定的不对称催化剂存在下，将苯基酮与硅氰化物反应，制得硅氧腈，然后将硅氧腈与还原剂反应并氧化所得的醛，或者将硅氧腈进行水解，从而生产奥西布丁及其衍生物。