(2R,4aR,8aR)-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 63554-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,8aR)-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 63554-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KYVRKRWTLQQKFB-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8aR)-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³;O⁴,O⁶-dibenzyliden-1,5-anhydro-mannitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(2R,4aR,8aR)-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用碳-费雷尔反应立体选择性进入β-连接的C-二糖。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过路易斯酸介导的3-O-乙酰化的缩醛与单糖衍生的烯烃的不饱和β-连接的C-二糖的合成。还示出了对于具有代表性的靶，在存在内环双键的情况下，对环外碳-碳双键的脱保护和选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ol030023t

文献信息

• Practical synthesis of chiral ligands for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones
  作者：Shuji Masumoto、Kazuo Yabu、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00450-1

  日期：2002.4

  A practical and more environmentally benign synthetic route of chiral ligands that are useful for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones is described. A key step is the regioselective SN2 reaction to cyclic sulfate 12 with catechol derivatives. A range of chiral ligands containing electronically tuned catechols has become available by this new route.

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。
• Identifying Specific Conformations by Using a Carbohydrate Scaffold: Discovery of Subtype-Selective LPA-Receptor Agonists and an Antagonist
  作者：Yoko Tamaruya、Masato Suzuki、Goshu Kamura、Motomu Kanai、Kotaro Hama、Kumiko Shimizu、Junken Aoki、Hiroyuki Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200454065

  日期：2004.5.17
• Stereoselective Entry to β-Linked <i>C</i>-Disaccharides Using a Carbon-Ferrier Reaction
  作者：Natasha Gemmell、Paul Meo、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1021/ol030023t

  日期：2003.5.1

  [structure: see text] The synthesis of unsaturated beta-linked C-disaccharides by the Lewis acid-mediated reaction of 3-O-acetylated glycals with monosaccharide-derived alkenes is described. Deprotection and selective hydrogenation of an exocyclic carbon-carbon double, in the presence of an endocyclic double bond, for representative targets is also illustrated.

  [结构：见正文]描述了通过路易斯酸介导的3-O-乙酰化的缩醛与单糖衍生的烯烃的不饱和β-连接的C-二糖的合成。还示出了对于具有代表性的靶，在存在内环双键的情况下，对环外碳-碳双键的脱保护和选择性氢化。