(2R,4aR,8aS)-2-phenylhexahydropyrano<3,2-d>-1,3-dioxin | 63598-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-2-phenylhexahydropyrano<3,2-d>-1,3-dioxin
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-O-benzylidene-D-erythrohexitol；1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-4,6-O-benzyliden-D-glucitol；(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 63598-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RWAOABYFTHPWDP-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-2-phenylhexahydropyrano<3,2-d>-1,3-dioxin 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 (3S)-2-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]ethynyl]-3-phenylmethoxyoxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的反式融合聚醚毒素框架的简单设计。基于C-连接氧杂环的羟基酮环化的收敛策略。

  摘要：

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件

  DOI：

  10.1021/jo950547+
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.07h， 生成 (2R,4aR,8aS)-2-phenylhexahydropyrano<3,2-d>-1,3-dioxin
  参考文献：
  名称：

  Still, Ian W. J.; Banait, Narinder S.; Frazer, Donald V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1461 - 1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Designs for the Construction of Complex Trans-Fused Polyether Toxin Frameworks. A Convergent Strategy Based on Hydroxy Ketone Cyclization of C-Linked Oxacycles
  作者：Eleuterio Alvarez、Ricardo Pérez、Milagros Rico、Rosa M. Rodríguez、Julio D. Martín

  DOI：10.1021/jo950547+

  日期：1996.1.1

  A single, unified convergent strategy for the stereocontrolled synthesis of trans-fused polyethers was developed. It was demonstrated that the epimerization and reductive intramolecular coupling of hydroxy ketones in reactions with silane-Lewis acids (SI-LA) to generate ethers in C-linked oxacycles is affected by its conformational preference in a predictable manner. The obtained results make evident

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件
• Still, Ian W. J.; Banait, Narinder S.; Frazer, Donald V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1461 - 1474
  作者：Still, Ian W. J.、Banait, Narinder S.、Frazer, Donald V.

  DOI：——

  日期：——