(2R,3S)-<3-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl>methanol | 119116-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-<3-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl>methanol
• 英文别名: <(2R,3S)-3-benzyloxytetrahydropyran-2-yl>methanol；trans-3-benzyloxytetrahydropyran-2H-2-methanol；[(2R,3S)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 119116-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JGFTYRMGJXMXAS-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-<3-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl>methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((2R,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2R,3S)-<3-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391

文献信息

• Simple Designs for the Construction of Complex Trans-Fused Polyether Toxin Frameworks. A Convergent Strategy Based on Hydroxy Ketone Cyclization of C-Linked Oxacycles
  作者：Eleuterio Alvarez、Ricardo Pérez、Milagros Rico、Rosa M. Rodríguez、Julio D. Martín

  DOI：10.1021/jo950547+

  日期：1996.1.1

  A single, unified convergent strategy for the stereocontrolled synthesis of trans-fused polyethers was developed. It was demonstrated that the epimerization and reductive intramolecular coupling of hydroxy ketones in reactions with silane-Lewis acids (SI-LA) to generate ethers in C-linked oxacycles is affected by its conformational preference in a predictable manner. The obtained results make evident

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件
• Correlation between Conformational Equilibria of Free Host and Guest Binding Affinity in Non-preorganized Receptors
  作者：Romen Carrillo、Ezequiel Q. Morales、Víctor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo400683j

  日期：2013.8.16

  Positive cooperativity between host conformational equilibria and guest binding has been widely reported in protein receptors. However, reported examples of this kind of cooperativity in synthetic hosts are scarce and largely serendipitous, among other things because it is hard to envision systems which display this kind of cooperativity. In order to shed some light on the correlation between conformational equilibria of free host and guest binding, selected structural modifications have been performed over a family of nonpreorganized hosts in order to induce conformational changes and to analyze their effect on the binding affinity. The conformational effect was evaluated by a theoretical conformational search and correlated with the ability of the receptors. All data suggest that those receptors that display the best association constants are able to sample folded conformations analogous to the conformational requirements for the binding of the guests. On the contrary, for those receptors where folded conformers are scarce, then the association constant and enantioselectivity clearly drop.
• Still, Ian W. J.; Banait, Narinder S.; Frazer, Donald V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1461 - 1474
  作者：Still, Ian W. J.、Banait, Narinder S.、Frazer, Donald V.

  DOI：——

  日期：——
• MIYAZAKI, HIDEKI;NAKAMURA, NORIO;ITO, TOMIYOSHI;SADA, TOSHIO;OSHIMA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2391-2397
  作者：MIYAZAKI, HIDEKI、NAKAMURA, NORIO、ITO, TOMIYOSHI、SADA, TOSHIO、OSHIMA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• STILL, IAN W. J.;BANAIT, NARINDER S.;FRAZER, DONALD V., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 13, C. 1461-1474
  作者：STILL, IAN W. J.、BANAIT, NARINDER S.、FRAZER, DONALD V.

  DOI：——

  日期：——