(4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one | 444989-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2S,5E,7E,10E,13S,14R)-15-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-13-hydroxy-2,8,10,14-tetramethyl-15-oxopentadeca-5,7,10-trienyl]carbamate
• CAS: 444989-33-7
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₆
• 分子量: 566.738
• InChiKey: ZHMXPLBZGDDQAF-TTXDLLDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.09h， 生成 (β)-3'-O-acetyl-vicenistatin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢溴酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 240.58h， 生成 (4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a

文献信息

• Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic
  作者：Yoshitaka Matsushima、Hiroaki Itoh、Takuya Nakayama、Sayo Horiuchi、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b111146a

  日期：2002.3.25

  Enantioselective total synthesis of an antitumor antibiotic, vicenistatin, featuring a 20-membered macrocyclic lactam glycoside with the amino sugar vicenisamine, has been achieved. Key reactions in the synthesis of macrolactam aglycone involved Suzuki cross-coupling and Evans asymmetric aldol reaction. Penultimate glycosidation of the O-TMS-aglycone with appropriately protected 1-O-acetyl amino sugar and final deprotection allowed accomplishment of the total synthesis.

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。