5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-yn-1-ol | 146916-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-yn-1-ol
• 英文别名: 5-[(4-Methoxybenzyl)oxy]-2-pentyn-1-OL；5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-yn-1-ol
• CAS: 146916-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CRMKRAPTTJWKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 10% Pd/C 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of rhizoxin: Stereoselective synthesis of C-12 to C-18 segment

  摘要：

  Chiral carbinol 5, made by a titanocene mediated ring opening of epoxy alcohol 11, was converted via an intramolecular radical cyclisation into a 'butanolide template' which was then transformed to the C-12 to C-18 segment 2 of rhizoxin (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61659-3

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization reactions of propargylic carbonates with nucleophiles: a methodology for the syntheses of substituted 2,3-dihydrofurans and benzofurans
  作者：Masahiro Yoshida、Yukio Morishita、Mika Fujita、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.077

  日期：2005.5

  by the palladium-catalyzed reaction of 5-methoxycarbonyloxy-3-pentyn-1-ol with phenols. The propargylic carbonate containing a nucleophilic phenoxy group also reacted in the presence of palladium to produce the product. The reaction of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyloxy-1-propyne with 2-methyl-1,3-cyclohexanedione or 2-methyl-1,3-cycohexanedione yielded the substituted benzofurans. The propargylic

  通过钯催化5-甲氧基羰基氧基-3-戊炔-1-醇与酚的反应，合成了苯氧基取代的2,3-二氢呋喃。含有亲核苯氧基的碳酸炔丙酯也可在钯存在下反应生成产物。1-（2-羟基苯基）-3-甲氧基羰氧基-1-丙炔与2-甲基-1,3-环己二酮或2-甲基-1,3-环己二酮的反应产生了取代的苯并呋喃。具有乙酰氧基作为离去基团的炔丙基化合物表现出相似的反应性。
• A convergent approach for the total synthesis of (−)-synrotolide diacetate
  作者：P. Srihari、B. Prem Kumar、K. Subbarayudu、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.172

  日期：2007.9

  A simple carbohydrate based convergent approach towards the total synthesis of (−)-synrotolide diacetate is described employing a Sharpless asymmetric epoxidation, a Grignard assisted lactol opening with a terminal alkyne and a Wittig reaction using the Horner–Emmons reagent as the key steps.

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。
• A new convergent and stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted N-acylpyrrolidines
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.073

  日期：2006.5

  A new synthesis of 2,5-disubstituted N-acylpyrrolidines through an SN2′ reaction promoted by the nitrogen anion of a secondary amide onto an allylic bromide is reported. A moderate stereoselectivity, in favour of the trans heterocycle, was observed during the cyclization of a chiral precursor, while a good stereoselectivity, this time in favour of the cis one, was obtained when the second stereocentre

  的2,5-二取代的新合成Ñ通过S -acylpyrrolidines Ñ由仲酰胺的氮阴离子促进到一个烯丙基溴报道2'反应。在手性前体环化过程中观察到适度的立体选择性，有利于反式杂环，而在环化步骤后引入第二个立体中心以得到顺式的立体选择性时，则获得了良好的立体选择性，这有利于顺式。相同的产品。
• Stereoselective Synthesis of the C(1) - C(28) Fragment of Amphidinol 3
  作者：Jhillu S. Yadav、Yerragorla Gopalarao、Dandekar Chandrakanth、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201500281

  日期：2016.6

  A stereoselective synthesis of the polyol side chain (C(1) – C(28)) of amphidinol 3 has been accomplished following Sharpless epoxidation, Crimmins aldol reaction, Jacobsen kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and our own reaction for the synthesis of a chiral allylic alcohol from an epoxy alcohol. The olefin functionality was introduced by a cross metathesis and Julia–Kocienski

  两性酚3的多元醇侧链（C（1）– C（28））的立体选择性合成已完成Sharpless环氧化，Crimmins aldol反应，Jacobsen动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化反应，以及我们自己的合成a来自环氧醇的手性烯丙醇。烯烃的功能是通过交叉复分解和Julia - Kocienski烯烃引入的。
• Formal total synthesis of Palmerolide A
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.036

  日期：2015.8

  A stereoselective formal total synthesis of the 20-membered marine macrolide Palmerolide A, a highly potent antitumor agent, is described. The key steps involved in this synthesis are reductive elimination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, protecting group dependent ring-closing metathesis reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, Takai olefination and macrolactonization via Heck coupling reaction

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。