5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2Z-penten-1-ol | 143521-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2Z-penten-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol；5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-en-1-ol；(Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-en-1-ol
• CAS: 143521-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NOHLGEAQGGTUSR-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2Z-penten-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 tert-butyl(4R,5R)-2-(4-hydroxymethyl-2-oxa-oxazolidin-5-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 盐酸 、 P-II Nickel 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2Z-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/asia.201000875

  日期：2011.7.4

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• Photoredox/Nickel-Catalyzed Single-Electron Tsuji-Trost Reaction: Development and Mechanistic Insights
  作者：Jennifer K. Matsui、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Madeline Rotella、Rauful Alam、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201809919

  日期：2018.11.26

  variety of linear allylic alcohols and allylated monosaccharides are accessible in high yields under mild reaction conditions. Quantum mechanical calculations [DFT and DLPNO‐CCSD(T)] support the mechanistic hypothesis of a Ni0 to NiII oxidative addition pathway followed by radical addition and inner‐sphere allylation.

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• Formal total synthesis of Palmerolide A
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.036

  日期：2015.8

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• Asymmetric synthesis of (+)-1-epiaustraline and attempted synthesis of australine
  作者：Minyan Tang、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.010

  日期：2004.6

  A diastereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloid, (+)-1-epiaustraline has been achieved via a diastereoselective syn-dihydroxylation of a pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one precursor that was readily prepared by a RCM reaction. Attempts to extend this methodology to the synthesis of australine were not successful since the final pyrrolidine ring closure to produce the desired pyrrolizidine of the

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• Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine
  作者：B. Venkateswara Rao、U. Murali Krishna、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1080/00397919708006062

  日期：1997.4

  (2S,3R)-threo-beta-hydroxy ornithine has been synthesized in a stereoselective manner by the C-2 opening of epoxyalcohol 9 with benzyl isocyanate.

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。