5-(4-methoxy)benzyloxy-2S,3R-epoxy-1-pentanol | 143521-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxy)benzyloxy-2S,3R-epoxy-1-pentanol
• 英文别名: ((2S,3R)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol；[(2S,3R)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 143521-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XPJHGEBHCKYKMS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy)benzyloxy-2S,3R-epoxy-1-pentanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4R,5R)-5-(2-aminoethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 P-II Nickel 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-(4-methoxy)benzyloxy-2S,3R-epoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062

文献信息

• Formal total synthesis of Palmerolide A
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.036

  日期：2015.8

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• Asymmetric synthesis of (+)-1-epiaustraline and attempted synthesis of australine
  作者：Minyan Tang、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.010

  日期：2004.6

  A diastereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloid, (+)-1-epiaustraline has been achieved via a diastereoselective syn-dihydroxylation of a pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one precursor that was readily prepared by a RCM reaction. Attempts to extend this methodology to the synthesis of australine were not successful since the final pyrrolidine ring closure to produce the desired pyrrolizidine of the

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• Total synthesis of catenioblin B
  作者：Theegala Srinivas、Helmut M. Hügel、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.034

  日期：2014.10

  Herein we report the first total synthesis of catenioblin B (1) via a titanium(IV) mediated regioselective epoxide ring-opening, Grignard reaction, Luche's reduction and TEMPO/BAIB mediated intramolecular cyclization as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.