2,8-dioxabicyclo<2.2.1>octane-6,7-diol-3-one, isopropyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-dioxabicyclo<2.2.1>octane-6,7-diol-3-one, isopropyl acetal
• 英文别名: 6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one；2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octanyl lactone；(1S,2S,6S,7R)-4,4-dimethyl-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: BMUSOXBSVXNNMC-YDLFOAGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dioxabicyclo<2.2.1>octane-6,7-diol-3-one, isopropyl acetal 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 methyl-(β-D-ribo-O2,O3-isopropylidene-5-methyl-6-deoxy-hexofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-5-C-甲基-d-核糖己糖的全不对称合成：水溶液中的结构

  摘要：

  摘要（1 R，2 R，4 R）-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1 S）-camphanate [1。Diels-呋喃与1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯的加合物，一种“裸糖”]以高立体选择性转化为（1 S，4 S，5 R，6 R，7 R）-6- exo 7- exo-（异丙基二烯二氧基）-4- exo-methyl-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one [（-）-4]和（1 S，5 R，6 R，7 R） -6- exo，7- exo-（异丙二烯二氧基）-4,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one [（-）-5]。（-）-5与Me 3 SiCH 2 Li的反应得到5,7-二脱氧-5,5-二甲基-2,3-O-异亚丙基-d-核糖-七呋喃基-6-ulose

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89014-7
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,8-dioxabicyclo<2.2.1>octane-6,7-diol-3-one, isopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过7-恶烷降冰片烷酮合成5-脱氧-D，L-，核糖-六呋喃核酸酯衍生物

  摘要：

  在密封管中将α-乙酰氧基丙烯腈与呋喃进行环加成反应，生成7-氧杂降冰片烯衍生物，该衍生物很容易转化为两个2,3 - O-异亚丙基-5-脱氧-D，L-核糖-呋喃核糖酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39820000909

文献信息

• The stereoselective methylations and hydroxymethylations of 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives. Synthesis of branched-chain sugars
  作者：J�rgen Wagner、Pierre Vogel

  DOI：10.1039/c39890001634

  日期：——

  The stereoselective C(4) alkylations of 6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one with Mel and PhCH2OCH2Br are presented; the products so-obtained have been converted to partially protected 5,6-dideoxy-5-C-methyl-D,L-ribo-hexofuranose and 5-deoxy-5-C-methyl-D,L-talo-hexofuranose.

  提出了具有Mel和PhCH 2 OCH 2 Br的6- exo，7- exo-（isopropylidenedioxy）-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one的立体选择性C（4）烷基化；如此获得的产物已被转化为部分保护的5，6-二脱氧-5- C-甲基-D，L-核糖-六呋喃糖和5-脱氧-5- C-甲基-D，L - talo-六呋喃糖。
• The stereoselective introduction of a hydroxy group into the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one system
  作者：David J. Ager、Micheal B. East

  DOI：10.1039/c39890000178

  日期：——

  The silyl lactone enol ether (2) provides a means for the stereospecific introduction of a hydroxy group at the 4-position of the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one system; the hydroxy group can also be inverted by treatment with base.

  甲硅烷基内酯烯醇醚（2）为在2，8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one系统的4-位上立体定向引入羟基提供了一种方法。羟基也可以通过用碱处理而反转。
• A New Total Synthesis ofD-threo-L-talo-Octose
  作者：Denis-Pierre Neff、Yuanwei Chen、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19910740307

  日期：1991.5.2

  approach to the total, asymmetric synthesis of D-threo-L-talo-octose ((−)-1) and its derivatives is presented. It is based on the chemoselective Wittig-Horner monoolefination of a 5-deoxy-D-ribo-hexodialdose derivative 4 obtained by selective reduction of (−)-5-deoxy-2.3-O-isopropylidene-/β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone ((−)-3). Allylic bromination of the resulting methyl (E)-oct-6-enofuranuronate (+)-5

  一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish
• Asymmetric Total Synthesis of (11R, 12S, 13S, 9Z, 15Z)-9, 12, 13-Trihydroxyoctadeca-9, 15-dienoic Acid, a self-defensive agent against rice-blast disease
  作者：Alain Baudat、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19940770605

  日期：1994.9.21

  the corresponding aldehyde which was condensed with the ylide derived from triphenyl-(propyl)phosphonium bromide to give (1R, 2S, 3S, 4S)-1-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]tetrahedro-2, 3-(isopropyl-idenedioxy)-4-[(Z)-pent-2′ -enyl]furan ((+)-7). Removal of the silyl protective group gave a mixture of the corresponding furanose that underwent Wittig reaction with the ylide derived from [8-(methoxycarb

  的狄尔斯-阿尔德呋喃和1-氰基乙烯基（1'的加合物- [R）-camphanate转化为甲基[（叔丁基）二甲基甲5-脱氧-2，3- ö异亚丙基β-L-核糖-hexofuranosid]尿酸盐（（+）- 4）。用二异丁基铝氢化物还原，得到相应的醛，将其与衍生自三苯基-（丙基）溴化phosph的内鎓盐缩合，得到（1 R，2 S，3 S，4 S）-1-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基] tetrahedro-2，3-（异丙基-二烯二氧基）-4-[（Z）-pent-2'-烯基]呋喃（（+）- 7）。除去甲硅烷基保护基团得到相应的呋喃糖的混合物，其与[8-（甲氧基羰基）-辛基]三苯基溴化derived衍生的叶立德进行了维蒂希反应，得到甲基（11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-13-羟基-11，12-（异亚丙基-二氧基）十八烷基-9，15-二烯酸酯（（-）- 9）。酸性水解，然后皂化，得到（11
• Ager, David J.; East, Michael B., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1789 - 1806
  作者：Ager, David J.、East, Michael B.

  DOI：——

  日期：——