methyl (E)-1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-allo-oct-6-enopyranuronate | 134790-64-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

methyl (E)-1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-allo-oct-6-enopyranuronate

英文别名

methyl (E)-3-[(1R,2R,6R,7R,9R)-4,4-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-yl]prop-2-enoate

methyl (E)-1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-allo-oct-6-enopyranuronate化学式

CAS

134790-64-0

化学式

C₁₂H₁₆O₆

mdl

——

分子量

256.255

InChiKey

WYKMTHXMMLTYGL-URLZGEEHSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.2
重原子数：

18
可旋转键数：

3
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.75
拓扑面积：

63.2
氢给体数：

0
氢受体数：

6

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(+/-)-methyl (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D,L-ribo-oct-6-enofuranuronate	——	C₁₂H₁₈O₆	258.271
——	2,8-dioxabicyclo<2.2.1>octane-6,7-diol-3-one, isopropyl acetal	——	C₉H₁₂O₅	200.191
——	(-)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone	118244-89-6	C₉H₁₂O₅	200.191

反应信息

作为产物：

描述：

(E)-4-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、四丁基氟化铵作用下，以四氢呋喃、四氯化碳为溶剂，反应 4.5h，生成 methyl (E)-1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-allo-oct-6-enopyranuronate

参考文献：

名称：

一种新的全合成D-苏-L-距骨-Octose † ‡

摘要：

一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish

DOI：

10.1002/hlca.19910740307

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文献信息

A New Total Synthesis ofD-threo-L-talo-Octose

作者：Denis-Pierre Neff、Yuanwei Chen、Pierre Vogel

DOI：10.1002/hlca.19910740307

日期：1991.5.2

approach to the total, asymmetric synthesis of D-threo-L-talo-octose ((−)-1) and its derivatives is presented. It is based on the chemoselective Wittig-Horner monoolefination of a 5-deoxy-D-ribo-hexodialdose derivative 4 obtained by selective reduction of (−)-5-deoxy-2.3-O-isopropylidene-/β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone ((−)-3). Allylic bromination of the resulting methyl (E)-oct-6-enofuranuronate (+)-5

一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish

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