7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,3-diol-5-one, isopropyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,3-diol-5-one, isopropyl acetal
• 英文别名: 5-exo,6-exo-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one；(1S,2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-one
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: VLGKFQNFQGLVGQ-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,3-diol-5-one, isopropyl acetal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到2,8-dioxabicyclo<2.2.1>octane-6,7-diol-3-one, isopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过7-恶烷降冰片烷酮合成5-脱氧-D，L-，核糖-六呋喃核酸酯衍生物

  摘要：

  在密封管中将α-乙酰氧基丙烯腈与呋喃进行环加成反应，生成7-氧杂降冰片烯衍生物，该衍生物很容易转化为两个2,3 - O-异亚丙基-5-脱氧-D，L-核糖-呋喃核糖酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39820000909
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,3-diol-5-yl-acetate, isopropyl acetal 在 聚合甲醛 、 sodium methylate 作用下， 生成 7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,3-diol-5-one, isopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J.; East, Michael B., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1789 - 1806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereoselective methylations and hydroxymethylations of 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives. Synthesis of branched-chain sugars
  作者：J�rgen Wagner、Pierre Vogel

  DOI：10.1039/c39890001634

  日期：——

  The stereoselective C(4) alkylations of 6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one with Mel and PhCH2OCH2Br are presented; the products so-obtained have been converted to partially protected 5,6-dideoxy-5-C-methyl-D,L-ribo-hexofuranose and 5-deoxy-5-C-methyl-D,L-talo-hexofuranose.

  提出了具有Mel和PhCH 2 OCH 2 Br的6- exo，7- exo-（isopropylidenedioxy）-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one的立体选择性C（4）烷基化；如此获得的产物已被转化为部分保护的5，6-二脱氧-5- C-甲基-D，L-核糖-六呋喃糖和5-脱氧-5- C-甲基-D，L - talo-六呋喃糖。
• Synthesis of 5-deoxy-D,L-,ribo-hexofuranuronate derivatives via 7-oxanorbornanones
  作者：Richard R. Schmidt、Christiane Beitzke、Andrew K. Forrest

  DOI：10.1039/c39820000909

  日期：——

  Cycloaddition of α-acetoxyacrylonitrile with furan in a sealed tube yields a 7-oxanorborneen derivative which is easily transformed into two 2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-D,L-ribo-hexofuranuronate derivatives.

  在密封管中将α-乙酰氧基丙烯腈与呋喃进行环加成反应，生成7-氧杂降冰片烯衍生物，该衍生物很容易转化为两个2,3 - O-异亚丙基-5-脱氧-D，L-核糖-呋喃核糖酸酯衍生物。
• The stereoselective introduction of a hydroxy group into the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one system
  作者：David J. Ager、Micheal B. East

  DOI：10.1039/c39890000178

  日期：——

  The silyl lactone enol ether (2) provides a means for the stereospecific introduction of a hydroxy group at the 4-position of the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one system; the hydroxy group can also be inverted by treatment with base.

  甲硅烷基内酯烯醇醚（2）为在2，8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one系统的4-位上立体定向引入羟基提供了一种方法。羟基也可以通过用碱处理而反转。
• Total asymmetric synthesis of 6-deoxy-5-C-methyl-d-ribo-hexose: structure in aqueous solution
  作者：Jürgen Wagner、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89014-7

  日期：1991.12

  Abstract (1 R ,2 R ,4 R )-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (1 S )-camphanate [ 1 . Diels—Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl (1 S )-camphanate, a “naked sugar”] was transformed with high stereoselectivity into (1 S ,4 S ,5 R ,6 R ,7 R )-6- exo ,7- exo -(isopropylidenedioxy)-4- exo -methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one [(−)- 4 ] and (1 S ,5 R ,6 R ,7 R )-6- exo ,7- exo -(isopropylidenedioxy)-4

  摘要（1 R，2 R，4 R）-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1 S）-camphanate [1。Diels-呋喃与1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯的加合物，一种“裸糖”]以高立体选择性转化为（1 S，4 S，5 R，6 R，7 R）-6- exo 7- exo-（异丙基二烯二氧基）-4- exo-methyl-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one [（-）-4]和（1 S，5 R，6 R，7 R） -6- exo，7- exo-（异丙二烯二氧基）-4,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one [（-）-5]。（-）-5与Me 3 SiCH 2 Li的反应得到5,7-二脱氧-5,5-二甲基-2,3-O-异亚丙基-d-核糖-七呋喃基-6-ulose
• Copper(I)- and Copper(II)-catalyzedDiels-Alder Additions of ?-Substituted Acrylonitrile to Furan. The Synthesis of 7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  作者：Eric Vieira、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19820650604

  日期：1982.9.22

  The difficult Diels-Alder additions of α-acetoxy- and α-chloroacrylonitrile to furan can be run at 20–35° and atmospheric pressure in the presence of CuCl. Cu(BF4) · 6 H2O, Cu(OOCCH3)2 · H2O or cupric tartrate · 3H2O. Under kinetic control, the exo-carbonitrile adducts 2 and 8, respectively, are favoured. Saponification of the 2endo-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2exo-carbonitrile (2) furnished

  在CuCl存在下，难以在Diels - Alder中向呋喃中添加α-乙酰氧基和α-氯丙烯腈的方法是在20–35°和大气压下进行。的Cu（BF 4）·6 H 2 O，的Cu（OOCCH 3）2 ·H 2 O或酒石酸铜·3H 2 O.在动力学控制，所述外腈加合物2和8分别被青睐。所述的皂化2endo乙酰氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-甲腈（2）提供的7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（4）。α-氯丙烯腈加合物（8 + 9）水解成呋喃及其5 exo，6 exo-异丙基二烯二氧基衍生物的碱性水解未得到相应的酮，分离出羧酰胺14 + 15和16 + 17。