(+/-)-methyl (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D,L-ribo-oct-6-enofuranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D,L-ribo-oct-6-enofuranuronate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: BGBMKHJBOGEUAT-PUOXPDCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D,L-ribo-oct-6-enofuranuronate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 182.5h， 生成 (+/-)-methyl 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-L,D-threo-β-L,D-talo-octopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  一种新的全合成D-苏-L-距骨-Octose † ‡

  摘要：

  一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740307
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 2,8-dioxabicyclo<2.2.1>octane-6,7-diol-3-one, isopropyl acetal 生成 (+/-)-methyl (E)-5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D,L-ribo-oct-6-enofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  一种新的全合成D-苏-L-距骨-Octose † ‡

  摘要：

  一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740307

文献信息

• A New Total Synthesis ofD-threo-L-talo-Octose
  作者：Denis-Pierre Neff、Yuanwei Chen、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19910740307

  日期：1991.5.2

  approach to the total, asymmetric synthesis of D-threo-L-talo-octose ((−)-1) and its derivatives is presented. It is based on the chemoselective Wittig-Horner monoolefination of a 5-deoxy-D-ribo-hexodialdose derivative 4 obtained by selective reduction of (−)-5-deoxy-2.3-O-isopropylidene-/β-D-ribo-hexofuranurono-6,1-lactone ((−)-3). Allylic bromination of the resulting methyl (E)-oct-6-enofuranuronate (+)-5

  一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish