(1R,12R,14R)-14-hydroxy-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-3-one | 1256603-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1R,12R,14R)-14-hydroxy-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-3-one
• CAS: 1256603-74-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: BXNTULIIGZKQME-XTQGRXLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C
• 沸点：
  530.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12R,14R)-14-hydroxy-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 右旋加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 404.5h， 生成 (1R,12R,14R)-14-hydroxy-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201