2-甲基辛烷 | 3221-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2-甲基辛烷
• 中文别名: 异壬烷
• 英文名称: 2-methyloctane
• 英文别名: 2-Methyl-octan；2-Methyloktan
• CAS: 3221-61-2；34464-40-9
• 化学式: C₉H₂₀
• mdl: MFCD00027307
• 分子量: 128.258
• InChiKey: ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80.37°C
• 沸点：
  140-144 °C (lit.)
• 密度：
  0.714 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  26 °C
• 介电常数：
  1.97
• LogP：
  5.350 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  866.8;860.2;864.8;884.05;856.3;862.3;864;864.17;864.6;864.77;865;865;866.36;866.49;866.6;865;863;875.4;868;866;866;864;864;864;865.7;865.7;863;863;865;868;871;867;887;870;876;863.6;865;865;861.7;865;866.5;865;822.7;862;866.4;874;865;866;864;864;868;864;865;865

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901100000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基辛烷 在 [Ru^III(5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrinato)(Ph)(OH₂)] 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-甲基-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  芳基钌 (III) 卟啉在室温下催化的 C-H 氧化和环氧化以及 [RuV(Por)(O)(Ph)] 中间体的光谱分析和密度泛函理论计算

  摘要：

  开发用于烃类有效氧化的高活性和选择性金属催化剂以及氧化催化中反应中间体的鉴定是长期存在的挑战。在钌 (IV) 和 -(III) 卟啉催化的快速烃氧化中，推定的 Ru(V)-氧代中间体仍然难以捉摸。在此我们报告芳基钌 (III) 卟啉是烃氧化的高活性催化剂。使用催化剂 [RuIII(TDCPP)(Ph)(OEt2)] (H2TDCPP = 5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉)，在氧化剂 m-CPBA 下氧化各种碳氢化合物的 CH 键室温下，醇/酮在 1 小时内的收率高达 99%；使用 [ nBu4N]IO4 作为温和的替代氧化剂避免了 CH 氧化中环酮形成内酯，催化环氧化反应在 5 分钟内完成，收率高达 99%，选择性高（无醛类副产物）。UV-vis、电喷雾电离质谱、共振拉曼、电子顺磁共振、动力学测量和密度泛函理论计算为 Ru(V)-氧代中间体 [RuV(TDCPP)(O)(Ph)]

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04470
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  SILVER-CATALYZED REDUCTIVE DEHALOGENATION OF 1,1-DIBROMOCYCLOPROPANES

  摘要：

  1,1-二溴环丙烷在四氢呋喃中以LiAlH4-1 mol%的银高氯酸盐处理，迅速还原为相应的单溴产物，产率很高，推测是通过银催化的自由基链机制进行反应的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1877

文献信息

• Activation and isomerization of hydrocarbons over WO3/ZrO2 catalystsII. Influence of tungsten loading on catalytic activity: Mechanistic studies and correlation with surface reducibility and tungsten surface species
  作者：F DIGREGORIO、N KELLER、V KELLER

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.02.026

  日期：2008.6.10

  and cracking reactions, associated with W6+ and W5+ surface species, was demonstrated. Second, on easily reducible (tungsten loadings >15 wt%) or deeply reduced (over 723 K) surfaces, a bifunctional mechanism associating dehydrogenating/hydrogenating properties occurring on metallic tungsten and acidic isomerization and cracking on W5+ and W6+ surface species was observed. However, in this last case,

  我们研究了WO 3 / ZrO 2样品对不饱和烃和饱和烃转化的催化行为，钨表面物种的氧化态以及氧化锆载体的晶体结构之间的相关性。研究了从9 wt％（近单层覆盖率）到30 wt％的不同负载钨的催化剂。通过将钨盐浸渍在市售单斜晶氧化锆或无定形氢氧化物ZrO x（OH）4-2 x上，获得了所得的WO 3 / ZrO 2材料。，然后进行煅烧步骤（根据Hino和Arata程序），从而形成四方结构。与以前的工作相比，这里我们证明了氧化锆的晶体结构对催化性能没有影响。与XPS分析的相关性揭示了催化行为的两个方面，这两个方面在很大程度上取决于催化剂的可还原性，并因此取决于W表面物种的氧化态。首先，在难以还原（钨含量<15 wt％）或略微还原（低于423 K）的表面上，用于异构化（主要占优势）和裂解反应的纯酸性单分子机理，与W 6+和W 5+有关表面物种，被证明。其次，在易于还原（钨含量> 15 wt％）或深度还原（超过723
• A free radical chain mechanism for the isonitrile - nitrile rearrangement in solution and its inhibition.
  作者：Michael Meier、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86223-1

  日期：1983.1

  A large fraction of the isonitrile-nitrile rearrangement of t-alkyl isonitriles in solution follows a free radical chain mechanism of the addition-elimination type.

  叔烷基异腈在溶液中的大部分异腈-腈重排遵循加成消除型自由基链机理。
• Insight into decomposition of formic acid to syngas required for Rh-catalyzed hydroformylation of olefins
  作者：Lei Liu、Xiao-Chao Chen、Shu-Qing Yang、Yin-Qing Yao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.09.039

  日期：2021.2

  to transport H2 via dehydrogenation or CO via decarbonylation. Expectantly, FA upon decomposition into H2 and CO could be used as the syngas alternative for hydroformylation. In this paper, the behaviors of FA to release H2 as well as CO following the distinct pathways were carefully investigated for the first time, and then established a new hydroformylation protocol free of syngas. It was found that

  甲酸（FA）是一种重要的散装化学品，被公认为是可持续和生态友好的能源载体，可通过脱氢运输H 2或通过脱羰基运输CO。预期，分解成H 2和CO时的FA可用作加氢甲酰化的合成气替代品。本文首次仔细研究了FA遵循不同途径释放H 2和CO的行为，然后建立了不含合成气的新的加氢甲酰化方案。据发现，用甲酸（FA）合成气altrnative顺利完成以上的Xantphos（烯烃的加氢甲酰化大气L1）改性温和的条件下的Rh催化剂（80 öC，Rh浓度为1 mol％，14 h），导致烯烃转化率> 90％，同时对目标醛的选择性高（> 93％）。通过使用FA作为合成气源，大大降低了烯烃加氢的副反应。应用原位FT-IR和高压1 H NMR光谱分析揭示FA在L1- Rh（acac）（CO）2催化体系中作为CO替代和氢源的双重行为。研究了以FA为合成气替代品的烯烃加氢甲酰化反应机理。
• Production of liquid hydrocarbon fuels with acetoin and platform molecules derived from lignocellulose
  作者：Chenjie Zhu、Tao Shen、Dong Liu、Jinglan Wu、Yong Chen、Linfeng Wang、Kai Guo、Hanjie Ying、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c5gc02414e

  日期：——

  Acetoin, a novel C4 platform molecule derived from a new ABE fermentation system was used as a bio-based building block for the production of liquid hydrocarbon fuels.

  乙缩醛是一种源自新ABE发酵系统的新型C 4平台分子，被用作生产液体烃类燃料的生物基构件。
• High‐Quality Gasoline Directly from Syngas by Dual Metal Oxide–Zeolite (OX‐ZEO) Catalysis
  作者：Na Li、Feng Jiao、Xiulian Pan、Yuxiang Chen、Jingyao Feng、Gen Li、Xinhe Bao

  DOI：10.1002/anie.201902990

  日期：2019.5.27

  enable the selective synthesis of gasoline‐range hydrocarbons C5–C11 directly from syngas. The gasoline selectivity reached 76.7 % among hydrocarbons, with only 2.3 % CH4 at 20.3 % CO conversion. The ratio of isoparaffins to n‐paraffins was as high as 15, and the research octane number was estimated to be 92. Furthermore, the content of aromatic compounds in the gasoline was as low as 16 %. The composition

  尽管为将合成气直接转化为液体燃料做出了巨大努力，但选择性仍然是一个挑战，特别是对于辛烷值高且芳族化合物含量低的高品质汽油。在此，我们显示具有一维十元环（10MR）通道结构的沸石（如SAPO-11和ZSM-22）与锌和锰基金属氧化物（Zn a Mn b O x）结合使用时，直接从合成气中选择性合成汽油范围的碳氢化合物C 5 –C 11。碳氢化合物中汽油的选择性达到76.7％，而CH 4仅为2.3％CO转化率为20.3％。异链烷烃与正链烷烃之比高达15，研究辛烷值估计为92。此外，汽油中芳族化合物的含量低至16％。Zn a Mn b O x的组成和结构在确定总体活性中起重要作用。该方法构成了一种潜在的技术，可以通过合成气从多种碳资源一步合成高辛烷值的环保汽油。

表征谱图