lobatrientriol | 139579-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lobatrientriol
• 英文别名: (Z,5R)-2-[(1S,3R,4R)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-6-methylhept-2-ene-1,5,6-triol
• CAS: 139579-30-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: LIIVAVMDEGBHMT-CEKIEGOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lobatrientriol 生成 Loba-8,10,13(15)-trien-14,17,18-triol-14,17-diacetat
  参考文献：
  名称：

  来自冲绳软珊瑚 Sinularia flexibilis 的新叶状二萜的结构和绝对构型。

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Sinularia flexibilis中分离到了三种具有叶状骨架的新型二萜。它们的结构和绝对构型已通过化学转化和光谱分析确定

  DOI：

  10.1246/cl.1992.33
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-Acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 lobatrientriol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i

文献信息

• Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Osamu Yamabe

  DOI：10.1039/a809983i

  日期：——

  The first enantioselective syntheses of highly oxygenated lobane diterpenes, (+)-lobatrienolide 4 and (+)-lobatrientriol 5, have been achieved, starting with (4R,5R)-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b which itself has been prepared from (+)-nopinone 7 as a versatile building block toward the asymmetric synthesis of natural products.

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。
• Structures and Absolute Configurations of New Lobane Diterpenoids from the Okinawa Soft Coral Sinularia flexibilis.
  作者：Toshiyuki Hamada、Takenori Kusumi、Midori O. Ishitsuka、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/cl.1992.33

  日期：——

  Three new diterpenoids possessing lobane skeleton have been isolated from the Okinawan soft coral of Sinularia flexibilis. Their structures and absolute configurations have been established by chemical transformations as well as spectroscopic analysis

  从冲绳软珊瑚Sinularia flexibilis中分离到了三种具有叶状骨架的新型二萜。它们的结构和绝对构型已通过化学转化和光谱分析确定