lobatrientriol | 139579-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lobatrientriol
• 英文别名: (Z,5R)-2-[(1S,3R,4R)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-6-methylhept-2-ene-1,5,6-triol
• CAS: 139579-30-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: LIIVAVMDEGBHMT-CEKIEGOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lobatrientriol 生成 Loba-8,10,13(15)-trien-14,17,18-triol-14,17-diacetat
  参考文献：
  名称：

  来自冲绳软珊瑚 Sinularia flexibilis 的新叶状二萜的结构和绝对构型。

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Sinularia flexibilis中分离到了三种具有叶状骨架的新型二萜。它们的结构和绝对构型已通过化学转化和光谱分析确定

  DOI：

  10.1246/cl.1992.33
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-Acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 lobatrientriol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i