2-甲氧基丙烯 | 116-11-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基丙烯
• 中文别名: 2-甲氧基-1-丙烯；甲基异丙烯基醚；邻苯二甲酸甲基油酰酯；3-甲氧基丙烯
• 英文名称: 2-Methoxypropene
• 英文别名: 2-methoxy-1-propene；2-methoxyprop-1-ene；isopropenyl methyl ether；IPM
• CAS: 116-11-0
• 化学式: C₄H₈O
• mdl: MFCD00014929
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: YOWQWFMSQCOSBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  34-36 °C (lit.)
• 密度：
  0.753 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  −21 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  1.7 at 21℃ and pH8.1-8.4
• 蒸汽压力：
  517.01 mmHg
• 保留指数：
  482;483
• 稳定性/保质期：
  避免光照，并且要远离强氧化剂和强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性数据

低浓度致死（大鼠）= 64,000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 64,000 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F+
• 安全说明：
  S16,S18,S29,S3,S33,S7/9,S9
• 危险类别码：
  R22,R19,R12
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2909199090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 1
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UD0800000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H224,H302
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  通常商品会添加阻聚剂。应将其存储在阴凉、通风的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过28℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基异丙烯基醚
化学品英文名称：	Methyl isopropenyl ether
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	116-11-0
分子式：	C 4 H 8 O
分子量：	72.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲基异丙烯基醚

有害物成分 含量 CAS No. 甲基异丙烯基醚 100 116-11-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品极度易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	用水灭火无效。
闪点(℃)：	-29
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过28℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	35．8
相对密度(水=1)：	0．75
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-29
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 8 O
分子量：	72.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等。
主要用途：	用作化学中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：>2000mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：用作医药中间体和有机合成中的保护剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 在 2-乙基-己酸稀土盐 作用下， 生成 1,1-二甲氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of isopropenyl methyl ether

  摘要：

  生产不饱和醚，特别是异丙烯基甲基醚（IPM）的方法，通过热解含有缩酮或醛缩合物的混合物，特别是二甲氧基丙烷（DMP），在液相中在有机羧酸的存在下，根据以下反应方案：1其中R1等于H或具有1-8个碳原子的烷基；R2等于H，CH3—，C2H5—，或Cl—；R3等于具有1-8个碳原子的烷基；R4等于H，CH3—，C2H5—，或C3H7—，并且R1和R4可以连接形成5、6或7元环。DMP是通过将丙酮和甲醇在酸性非均相离子交换剂中反应的过程生产的，产物通过用碱性水溶液萃取来分离。特别是该过程涉及将IPM反应产物与DMP反应产物结合，这允许执行稳定的循环过程，其中IPM和DMP阶段的含甲醇流可以同时被萃取。产物可以通过简单地从含有IPM、DMP和丙酮的混合物中蒸馏IPM的过程来分离。

  公开号：

  US20020042543A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 (trimethylsilyl)manganese pentacarbonyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-甲氧基丙烯
  参考文献：
  名称：

  通过金属硅烷试剂进行有机转化：由二甲基缩酮和（CO）5 MnSi（CH 3）3合成乙烯基醚

  摘要：

  二甲基缩酮与（CO）5 MnSi（CH 3）3（在50°C的CH 3 CN中）反应生成甲基烯醇醚，通常产率为75-95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86908-7
• 作为试剂：
  描述：

  5-氧代己酸 在 哌啶 、 三乙烯二胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2-甲氧基丙烯 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (8R,10aS)-6-(trifluoromethyl)-8,9,10,11-tetrahydro-8,10a-methanocyclohepta[1,2]indeno[4,5-d][1,2,3]-triazol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高取代度四氢芴衍生物作为强和选择性雌激素受体β激动剂的对映选择性合成。

  摘要：

  雌激素受体β选择性激动剂（8 R，10a S）-6-（三氟甲基）-8,9,10,11-四氢-8,10a-甲亚甲基环庚烷的实用不对称合成[1,2]的开发和执行[1,2]描述了茚并[4，5- d ] [1,2,3]三唑-7（3 H）-one。优化的路线采用了关键的手性辅助介导的二烷基化方法，以使全碳四元中心具有出色的立体控制能力。总体而言，该化学方法已用于通过13个最长的线性步骤以大于99％的ee制备21％的总收率的> 30 kg候选药物。

  DOI：

  10.1021/op5000489

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。
• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• A Simple Microscale Method for Determining the Relative Stereochemistry of Statine Units
  作者：Alejandro Preciado、Philip G. Williams

  DOI：10.1021/jo8012429

  日期：2008.12.5

  A simple method to determine the relative stereochemistry of statine amino acids (gamma-amino-beta-hydroxyacids) by using (1)H NMR spectroscopy is described. Configurational assignment of statine units within complex natural products is possible without degradation or derivatization as the syn and anti diastereomers can be distinguished by using a combination of chemical shift and coupling constant

  描述了一种通过使用（1）H NMR光谱确定他汀类氨基酸（γ-氨基-β-羟基酸）的相对立体化学的简单方法。在复杂的天然产物中，他汀类单元的构型分配是可能的，而不会降解或衍生化，因为可以通过结合使用化学位移和衍生自α-亚甲基ABX系统的耦合常数信息来区分顺式和反非对映异构体。提供了七个示例，说明了该方法的范围和局限性。这些示例的复杂性范围很广，从简单的他汀类药物单元到环状二肽肽，如坦丹林B。
• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。

表征谱图