2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 | 80370-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯
• 中文别名: 阿拉格列汀intA2
• 英文名称: ethyl 2-formyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-formyl-3-oxopropionate；(ethoxycarbonyl)malondialdehyde；ethyl 2,2-diformylacetate；ethoxycarbonylmalonaldehyde；2-formyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester；ethyl diformylacetate
• CAS: 80370-42-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD11112084
• 分子量: 144.127
• InChiKey: HMFLBGNCDZYITR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32°C/0.3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  245nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

应用

2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯是一种羧酸酯类衍生物，可用作有机合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以92%的产率得到4-吡唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 生成 2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structure and synthesis of 4-hydroxyisoxazole (triumferol), a seed germination inhibitor from an african plant

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81929-8
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 、 2-肼基腺苷 在 2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 作用下， 以92的产率得到1-(6-氨基-9-beta-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PYRAZOLE A2A RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RECEPTEUR A2A N-PYRAZOLE

  摘要：

  具有式（1）的2-腺苷N-吡唑化合物，以及使用该化合物作为A2A受体激动剂刺激哺乳动物冠状动脉扩张用于治疗目的和心脏成像的方法。

  公开号：

  WO2000078779A2

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016174079A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns novel substituted pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND INDEN ANALOGS AS CARDIAC SARCOMERE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE DIHYDROBENZOFURANE ET D'INDEN EN TANT QU'INHIBITEURS DE SARCOMES CARDIAQUES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2019144041A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, Z, B, R1, R2, R3, G1, G2, and G3 are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof Also provided are methods of using a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, thereof for use in methods of treatment heart diseases through cardiac sarcomere inhibtion.

  提供的是式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中A、Z、B、R1、R2、R3、G1、G2和G3如本文所定义。还提供了一种包含式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。还提供了使用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗心脏疾病通过心肌肌节抑制。
• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• [EN] PYRAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLYLURÉE, D'URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUIANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRKA KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078417A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。