甲基-6-氨基-6-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷 | 5155-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-6-氨基-6-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-methyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 6-deoxy-6-amino-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(aminomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(aminomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 5155-47-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: BJYPUAVFYCRNFH-ZFYZTMLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-6-氨基-6-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 溴代丙二酸二乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-((β-D-glucopyranosyl)sulfonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonamide-Bridged Glycomimetics

  摘要：

  A flexible and short synthesis of sulfonamide-bridged di-, tri-, tetra-, and octasaccharide glycomimetics was accomplished by reaction of glycosyl thioacetates with amino sugar substrates. The chemistry to incorporate the sulfonamide linker in place of a native O-glycosidic bond was broadly scoped, allowing access to head-to-head (1 <-> 1) and head-to-tail (1 -> 2), (1 -> 3), (1 -> 4), and (1 -> 6) sulfonamide-bridged glycomimetics. The synthesis proceeds with retention of configuration at the anomeric center and is compatible with variable stereochemical arrangements and with acid- and base-labile protecting groups.

  DOI：

  10.1021/jo2001269
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 钯 盐酸 、 sodium azide 、 barium hydroxide octahydrate 、 ammonium chloride 、 氨 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.87h， 生成 甲基-6-氨基-6-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides

  摘要：

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1397

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory profiles of functionalised morpholines and oxazepanes
  作者：Peter A. Burland、Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.019

  日期：2011.9

  libraries of morpholines and oxazepanes have been prepared via the reductive amination reaction between dialdehydes, derived from carbohydrates, and a range of amines. In this way, functionalised morpholines and oxazepanes have been prepared that include N-alkylated derivatives, disaccharide analogues, and ester containing derivatives. The abilities of these functionalised morpholines and oxazepanes

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。
• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Cinnamide Derivatives of <scp>d</scp> -Mannose as Inhibitors of the Bacterial Virulence Factor LecB from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Roman Sommer、Dirk Hauck、Annabelle Varrot、Stefanie Wagner、Aymeric Audfray、Andreas Prestel、Heiko M. Möller、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1002/open.201500162

  日期：2015.12

  discovered two classes of potent drug‐like glycomimetic inhibitors, that is, sulfonamides and cinnamides of d‐mannose. Here, we describe the chemical synthesis and biochemical evaluation of more than 20 derivatives with increased potency compared to the unsubstituted cinnamide. The structure–activity relationship (SAR) obtained and the extended biophysical characterization allowed the experimental determination

  铜绿假单胞菌是机会性革兰氏阴性病原体，具有较高的抗生素抗性。其凝集素LecB被确定为一种毒力因子，与细菌粘附和生物膜形成有关。用基于碳水化合物的配体抑制LecB可以降低毒性和生物膜形成。我们最近发现两个类强效类药物糖模拟抑制剂，也就是说，磺胺类药物和肉桂酰胺d甘露糖。在这里，我们描述了与未取代的肉桂酰胺相比具有增加的效价的20多种衍生物的化学合成和生化评估。获得的结构-活性关系（SAR）和扩展的生物物理特性允许实验确定这些肉桂与LecB的结合模式。现在，已建立的表面结合模式允许将来进行基于结构的合理药物设计。重要的是，所有测试的糖模拟物均显示受体保留时间延长，半衰期为5-20分钟，这是治疗应用的先决条件。因此，此处描述的糖模拟物为今后开发针对这种多药耐药性病原体的抗感染药提供了极好的基础。
• Design, physico-chemical characterization and<i>in vitro</i>biological activity of organogold(<scp>iii</scp>) glycoconjugates
  作者：Andrea Pettenuzzo、Keti Vezzù、Maria Luisa Di Paolo、Eirini Fotopoulou、Luciano Marchiò、Lisa Dalla Via、Luca Ronconi

  DOI：10.1039/d1dt01100f

  日期：——

  Once taken up by tumor cellsviaa facilitated diffusion mechanism, organogold(iii)–dithiocarbamato glycoconjugates exert antiproliferative activity by inhibiting topoisomerases I & II and inducing oxidative stress through the generation of ROS.

  一旦通过促进扩散机制被肿瘤细胞摄取，有机金(III)–二硫代氨基甲酸糖苷缀合物通过抑制拓扑异构酶I和II，并诱导氧化应激产生ROS，从而发挥抗增殖活性。
• An innovative and efficient route to the synthesis of metal-based glycoconjugates: proof-of-concept and potential applications
  作者：Andrea Pettenuzzo、Diego Montagner、Patrick McArdle、Luca Ronconi

  DOI：10.1039/c8dt01583j

  日期：——

  synthetic strategy was also successfully extended to other metal ions of biomedical interest, such as gold(I) and platinum(II), to obtain [AuI(SSC-Inp-GlcN)(PPh3)] and [PtII(SSC-Inp-GlcN)2], respectively. All compounds were fully characterized by elemental analysis, mid- and far-IR, mono- and multidimensional NMR spectroscopy, and, where possible, X-ray crystallography. Results and potential applications

  为了开发更有效的策略来使金属药物与碳水化合物功能化，我们在此报告了一种创新而有效的合成途径，以高产率和纯度产生金（III）糖缀合物。该方法是基于锌（II）-二硫代氨基甲酸酯中间体[Zn II（SSC-Inp-GlcN）2 ]（Inp =异烟交联部分； GlcN =氨基葡萄糖）的初始合成，然后将葡萄糖二氢吡啶二硫代氨基甲酸酯配体转移至金（III）中心经由所述锌（间金属转移反应II）中间体和K [金III溴4以1∶2的化学计量比，产生相应的葡萄糖官能化的金（III）-二硫代氨基甲酸酯衍生物[Au III Br 2（SSC-Inp-GlcN）]。不需要氨基葡萄糖支架的保护/去保护，也不需要色谱纯化。合成方案针对在C 2或C 6位置具有氨基功能的葡萄糖前体进行了优化，并且适用于α和β异构体。合成策略的应用也成功地扩展到其他具有生物医学意义的金属离子，例如金（I）和铂（II），以获得[Au I（SSC-Inp-GlcN）（PPh