1-(2-chloroethyl)-3-(1-methyl-6-deoxy-α-D-glucopyranse-6-yl)urea | 58994-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-(1-methyl-6-deoxy-α-D-glucopyranse-6-yl)urea
• 英文别名: methyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside；Methyl 6-[[[(2-Chloroethyl)amino]carbonyl]amino]-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；1-(2-chloroethyl)-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]urea
• CAS: 58994-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₉ClN₂O₆
• 分子量: 298.724
• InChiKey: LGCCNOBEFJWDJO-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙醇；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-(1-methyl-6-deoxy-α-D-glucopyranse-6-yl)urea 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-氧杂己环-2-基]甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIII：探索含有N-亚硝基氯乙基氨基，N-亚硝基甲基和N-亚硝基氨基甲苯基成分的碳水化合物的抗癌药物的预测设计。

  摘要：

  自旋标记的葡萄糖亚硝基脲13-16，链脲佐菌素（18），氯唑菌素（31），半乳糖基24和甘露糖基28的链脲佐菌素类似物及其四-O-乙酰基衍生物25和29，MCNU（Cymerin，34）和葡萄糖胺（21）已合成并在体内评估了其对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物13-16、18、24、28、31和34的活性增长寿命（％ILS）在33％至603％之间，而21、25和29种化合物则无活性（％ILS = 9至10）。在30天后，所有用活性最高的化合物（13、14和34）以20 mg / kg治疗的CD2F1雄性小鼠均存活，而所有经临床链脲佐菌素（18）和经临床测试的氯佐霉素（31）治疗的小鼠均被淘汰。化合物13-16、18、31，进一步评估了34和34的抗淋巴白血病L1210的抗肿瘤活性。与CCNU（1）和自旋标记SLCNU（3）相比，化合物13和34在第60天的％ILS值分别为557

  DOI：

  10.1002/jps.2600800717
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 甲基 6-脱氧吡喃己糖苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-(1-methyl-6-deoxy-α-D-glucopyranse-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIII：探索含有N-亚硝基氯乙基氨基，N-亚硝基甲基和N-亚硝基氨基甲苯基成分的碳水化合物的抗癌药物的预测设计。

  摘要：

  自旋标记的葡萄糖亚硝基脲13-16，链脲佐菌素（18），氯唑菌素（31），半乳糖基24和甘露糖基28的链脲佐菌素类似物及其四-O-乙酰基衍生物25和29，MCNU（Cymerin，34）和葡萄糖胺（21）已合成并在体内评估了其对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物13-16、18、24、28、31和34的活性增长寿命（％ILS）在33％至603％之间，而21、25和29种化合物则无活性（％ILS = 9至10）。在30天后，所有用活性最高的化合物（13、14和34）以20 mg / kg治疗的CD2F1雄性小鼠均存活，而所有经临床链脲佐菌素（18）和经临床测试的氯佐霉素（31）治疗的小鼠均被淘汰。化合物13-16、18、31，进一步评估了34和34的抗淋巴白血病L1210的抗肿瘤活性。与CCNU（1）和自旋标记SLCNU（3）相比，化合物13和34在第60天的％ILS值分别为557

  DOI：

  10.1002/jps.2600800717

文献信息

• Alkyl amino-glucopyranoside derivative and process for producing the same
  申请人：Tokyo Tanabe Company, Limited

  公开号：US04057684A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Certain alkyl amino-glucopyranoside are disclosed, including alkyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-N'-nitroso-6-amino-6-deoxy-D-glucopyranoside , alkyl N-carbamyl-N'-(2-chloroethyl)-N'-nitroso-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranoside , and alkyl di-N,N'-[N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-carbamyl]-2,6-di-amino-2,6-di-deoxy-D -glucopyranoside. The alkyl amino-glucopryanoside exhibits marked antitumor activity while not having diabetogenic activity and bone marrow toxicity. The alkyl amino-glucopryanoside is further water soluble and free from antibacterial activity.

  披露了某些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷，包括烷基N-氨基-N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-6-氨基-6-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，烷基N-氨基-N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，以及烷基二-N,N'-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基-氨基]-2,6-二氨基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷。这些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷表现出明显的抗肿瘤活性，同时不具有致糖尿病活性和骨髓毒性。这些烷基氨基葡萄糖吡喃糖苷还具有较好的水溶性，并且不具有抗菌活性。
• US4057684A
  申请人：——

  公开号：US4057684A

  公开（公告）日：1977-11-08
• In the Search for New Anticancer Drugs. XXIII: Exploration of a Predictive Design for Anticancer Drugs of Carbohydrates Containing N-Nitrosochloroethylamino, N-Nitrosomethyl, and N-Nitrosoaminoxyl Components
  作者：George Sosnovsky、Nuti Uma Maheshwara Rao

  DOI：10.1002/jps.2600800717

  日期：1991.7

  24, 25, 28, 29, 31, and 34 were determined using EPR and/or UV methods. A predictive design pattern was observed, with the most active drug (34) possessing some hydrophobic property (log P = 1.24), followed by 13 (log P = 1.87) and 14 (log P = 1.81) as the more active drugs with higher hydrophobicity than 34. The clinical drugs streptozotocin (18) and chlorozotocin (31) were distinctly hydrophilic and

  自旋标记的葡萄糖亚硝基脲13-16，链脲佐菌素（18），氯唑菌素（31），半乳糖基24和甘露糖基28的链脲佐菌素类似物及其四-O-乙酰基衍生物25和29，MCNU（Cymerin，34）和葡萄糖胺（21）已合成并在体内评估了其对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物13-16、18、24、28、31和34的活性增长寿命（％ILS）在33％至603％之间，而21、25和29种化合物则无活性（％ILS = 9至10）。在30天后，所有用活性最高的化合物（13、14和34）以20 mg / kg治疗的CD2F1雄性小鼠均存活，而所有经临床链脲佐菌素（18）和经临床测试的氯佐霉素（31）治疗的小鼠均被淘汰。化合物13-16、18、31，进一步评估了34和34的抗淋巴白血病L1210的抗肿瘤活性。与CCNU（1）和自旋标记SLCNU（3）相比，化合物13和34在第60天的％ILS值分别为557