methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose | 7432-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；Methyl 2,3,4-triacetate-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 7432-72-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: OBVFJYUDIWPVKD-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-113°C
• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-methyl-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用1-氯-1,2-苯并恶唑醇3（1H）-一个高效TEMPO介导的糖伯醇氧化为糖醛酸

  摘要：

  使用1-氯-1,2-苯并恶恶唑3（1H）-one和TEMPO证明了各种糖伯醇被氧化为相应的糖醛酸。反应在室温下以良好至极好的收率进行。在温和的反应条件下，伯醇会比仲醇选择性地被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-monomethoxytrityl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphatidyl-6-D-glucose and attempted synthesis of phosphatidyl-1-D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a014
• 作为试剂：
  描述：

  1-(苄基磺酰基)-4-硝基苯 在 辛酸铑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethoxycarbonylmethyl p-nitrophenyl sulfide 、 benzyl-(4-nitrophenylthio)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069

文献信息

• Alkoxyallene-Based De Novo Synthesis of Rare Deoxy Sugars: New Routes to L-Cymarose, L-Sarmentose, L-Diginose and L-Oleandrose
  作者：Malte Brasholz、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200900450

  日期：2009.7

  Starting from lithiated methoxyallene and lactaldehyde derivatives, the four rare 2,6-dideoxy-hexoses L-cymarose, L-sarmentose, L-diginose and L-oleandrose were synthesized in a stereodivergent fashion. Key steps towards these four target monosaccharides were the oxidative ring openings of allene-derived 2,5-dihydrofurans, diastereoselective carbonyl reductions as well as face-selective hydrogenation

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and In Vitro Biological Properties of Novel Cationic Derivatives of Amphotericin B
  作者：Valérie Paquet、Astrid A. Volmer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200701237

  日期：2008.3.7

  Novel cationic amphotericin B derivatives as highly potent antifungal agents are reported. These semi-synthetic derivatives of amphotericin B were elaborated through a series of modifications both on the nitrogen atom of the mycosamine and on the C-16 carboxylic acid moiety. The antifungal activity of the new conjugates was tested against Saccharomyces cerevisiae and also against nine different strains

  据报道新型阳离子两性霉素B衍生物作为高效抗真菌剂。两性霉素B的这些半合成衍生物是通过在霉菌胺的氮原子和C-16羧酸部分上进行一系列修饰而制成的。测试了新缀合物的抗真菌活性对啤酒酵母以及对白色念珠菌和光滑念珠菌的九种不同菌株，包括两性霉素抗性菌株。在多胺衍生物在霉菌胺上带有两个3-氨基丙基链的情况下，观察到了高效力。生物学性质的评估还包括通过测量EH50值确定化合物的溶血活性。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Reversing the Stereoselectivity of a Palladium-Catalyzed O-Glycosylation through an Inner-Sphere or Outer-Sphere Pathway
  作者：Shaohua Xiang、Kim Le Mai Hoang、Jingxi He、Yu Jia Tan、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201408739

  日期：2014.11.3

  An efficient and concise method for the construction of various O‐glycosidic bonds by a palladium‐catalyzed reaction with a 3‐O‐picoloyl glucal has been developed. The stereochemistry of the anomeric center derives from either an inner‐sphere or outer‐sphere pathway. Harder nucleophiles, such as aliphatic alcohols and sodium phenoxides give β‐products, and α products result from using softer nucleophiles

  已开发出一种高效，简捷的方法，可通过钯与3-O-吡啶甲酸葡糖的催化反应来构建各种O-糖苷键。异头中心的立体化学来自内球或外球途径。较硬的亲核试剂（例如脂族醇和酚钠）会产生β产物，而使用较软的亲核试剂（例如苯酚）会产生α产物。
• C2‐(1 <i>N</i> /2 <i>N</i> ‐Methyl‐tetrazole)methyl Ether (MeTetMe) as a Stereodirecting Group for 1,2‐ <i>trans</i> ‐β‐ <i>O</i> ‐Glycosylation
  作者：Mosidur Rahaman Molla、Rima Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202100973

  日期：2021.11.8

  C2-(1 N/2 N)-methylated tetrazole methyl (MeTetMe) ether directed stereoselective synthesis of 1,2-trans-β-O-glycosides is described. The strategy has been found successful for both gluco- and galacto- configured donors when glycosylated with a broad range of alcohols to yield adducts in high to exclusive stereoselectivity. The newly developed substituted methyl ether has been easily introduced from cyanomethyl

  描述了 C2-(1  N /2  N )-甲基化四唑甲基 (MeTetMe) 醚定向立体选择性合成 1,2-反式-β- O-糖苷。当用广泛的醇进行糖基化以产生具有高至专属立体选择性的加合物时，该策略已被发现对葡萄糖和半乳糖配置的供体都是成功的。新开发的取代甲基醚很容易从氰基甲基醚前体中引入，并在 Birch 还原条件下有效去除。