甲基-6-氨基-5-(2,3,5-三氯苯基)吡啶-2-羧酸甲酯 | 875051-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基-6-氨基-5-(2,3,5-三氯苯基)吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-amino-5-(2,3,5-trichlorophenyl)pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 6-amino-5-(2,3,5-trichloro-phenyl)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 6-amino-5-(2,3,5-trichlorophenyl)picolinate
• CAS: 875051-79-9
• 化学式: C₁₃H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 331.586
• InChiKey: GEGKWPBAXXXQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 甲基-6-氨基-5-(2,3,5-三氯苯基)吡啶-2-羧酸甲酯 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到6-amino-5-(2,3,5-trichloro-phenyl)-pyridine-2-carboxylic acid (3-morpholin-4-yl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PYRIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2006011050A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯苯硼酸 、 5-溴-6-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二(三叔丁基膦)钯 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到甲基-6-氨基-5-(2,3,5-三氯苯基)吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PYRIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2006011050A3

文献信息

• Pyridine Derivatives
  申请人：Lane Charlotte Alice Louise

  公开号：US20080312235A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds for the treatment of pain.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，制备过程中使用的中间体，含有这种化合物的组合物以及这种化合物用于治疗疼痛的用途。
• Pyridine Derivatives as Sodium Channel Modulators
  申请人：Gibson Karl Richard

  公开号：US20100240652A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds for the treatment of pain.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，制备这些化合物的方法，制备中使用的中间体，含有这些化合物的组合物以及这些化合物用于治疗疼痛的用途。
• Optimisation of Permanganate Oxidation and Suzuki−Miyaura Coupling Steps in the Synthesis of a Na_v1.8 Sodium Channel Modulator
  作者：M. Jonathan Fray、Adam T. Gillmore、Melanie S. Glossop、David J. McManus、Ian B. Moses、Céline F.B. Praquin、Keith A. Reeves、Lisa R. Thompson

  DOI：10.1021/op900092h

  日期：2010.1.15

  The development is described (if a viable kilo-scale synthesis of the Na(v)1.8 sodium channel modulator, N-methyl-6-amino5-(2,3,5-trichlorophenyl)pyridine-2-carboxamide (PF-1247324) in five steps, starting from 6-amino-5-bromo-2-picoline, in 33% overall yield. Two key steps required significant optimisation to improve yield and reproducibility. Oxidation or 6-acetamido-5-bromo-2-methylpyridine by permanganate to give the corresponding carboxylic acid derivative was improved by adding potassium dihydrogen phosphate, which moderated the reaction mixture pH and doubled the yield. The potassium fluoride-promoted Suzuki-Miyaura coupling between 2,4,5-trichlorophenylboronic acid and methyl 6-amino-5-bromopyridine-2-carboxylate, catalysed by tri(tert-butyl)phosphinepalladium (0), proceeded reliably to completion at room temperature in high yield when water was added. Anhydrous reaction mixtures reacted much more slowly, and 'wet' mixtures led to significant proto-deboronation in the absence of sufficient active catalyst. In the final step, amidation of the ester with methylamine gave PF-1247324.
• WO2007/83239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1984339A1

  公开（公告）日：2008-10-29