2-碘-1,3-二甲氧基苯 | 16932-44-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-1,3-二甲氧基苯
• 中文别名: 2,6-二甲氧基-1-碘苯
• 英文名称: 2-iodo-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,6-dimethoxyiodobenzene；1-iodo-2,6-dimethoxybenzene；2,6-dimethoxy-1-iodobenzene；2,6-dimethoxyphenyl iodide
• CAS: 16932-44-8
• 化学式: C₈H₉IO₂
• mdl: MFCD05865214
• 分子量: 264.063
• InChiKey: WCYZALIKRBYPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(lit.)
• 沸点：
  287℃
• 密度：
  1.655
• 闪点：
  127℃
• 稳定性/保质期：
  按规定使用，该产品不会分解，并且能够避免与氧化剂和光线接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25,R36,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Iodo-2,6-dimethoxybenzene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H9IO2
分子式
: 264.06 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Iodo-2,6-dimethoxybenzene
-
16932-44-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 105 - 106 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.578
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1-Iodo-2,6-dimethoxybenzene)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1-Iodo-2,6-dimethoxybenzene)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (1-Iodo-2,6-dimethoxybenzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1,3-二甲氧基苯 在 二乙二醇单甲醚 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到间苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  醇盐作为电子链还原剂通过电子催化对芳基，烯基，炔基和烷基碘进行自由基加氢碘化反应

  摘要：

  报道了一种简单有效的自由基加氢碘化方法。新颖的方法使用电子催化。将原位生成的Na-醇盐作为自由基链还原剂引入，并与廉价的引发剂O 2一起反应。加氢碘化作用作用于芳基，烯基，炔基碘化物，叔烷基碘化物也可通过该方法还原。尽管不太通用，该方法也可用于还原芳基溴化物。该新型试剂已成功用于进行典型的还原性自由基环化反应，并已报道了机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201601930
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到2-碘-1,3-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与 N-卤代琥珀酰亚胺 Ipso 取代制备卤代芳烃

  摘要：

  芳基和杂芳基硼酸与 N-碘代琥珀酰亚胺和 N-溴代琥珀酰亚胺反应，以良好至极好的收率得到相应的碘和溴芳烃。该反应通常具有高度的区域选择性，并且仅产生 ipso 取代的产物。芳基硼酸酯的反应类似，但不太容易。最近有报道称，烯基硼酸可以通过与 N-卤代琥珀酰亚胺反应转化为烯基卤化物。1 该反应被认为是通过硼活化/直接置换机制进行的，提供几何纯的产品，并保留构型。在此我们报告了芳基硼酸到相应卤代芳烃的类似转化。芳基硼酸 2 易于获得且易于处理的化合物，最近它们已成为有机合成中重要的底物，作为 Suzuki 偶联反应中的芳基供体。3 它们的反应性通常低于烯基硼酸，并且预计不会通过加成/消除机制与 N-卤代琥珀酰亚胺反应。卤代芳烃是有价值的合成中间体，已开发出各种制备方法。虽然亲电芳香卤化在制备氯芳烃和溴芳烃方面效果很好，但用碘直接碘化芳烃通常是不可行的4，并且已经开发了许多不同的制备碘芳烃的方法

  DOI：

  10.1055/s-1998-1614
• 作为试剂：
  描述：

  9-芴甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 2-碘-1,3-二甲氧基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (Z)-N-((2′-(phenylimino)-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[fluorene-9,3′-furan]-5′-yl)methyl)-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047

文献信息

• 2-Amino-4-methyl-5-phenylethyl substituted-7-N-benzyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel antitumor antimitotic agents that also reverse tumor resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Staci N. Keller、Charles D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.030

  日期：2011.7

  clinically used antimitotic agents. This report consists of an attempt to optimize the various activities of the parent compounds by synthetic variations of the phenyl ring of the 5-phenylethyl side chain. The target compounds were synthesized via a nine-step synthesis involving a Sonogashira reaction. The substituted phenylacetylenes as coupling partners were in turn synthesized from unactivated aryl

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及
• [EN] TRIAZOLE PHENYL COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYLE TRIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093579A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: (I), (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：(I)，(II)，其中变量的定义在此提供。
• [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097944A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structures: (I); (II). Intermediates (V) are also claimed.

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。
• Alleno-Acetylenic Cage (AAC) Receptors: Chiroptical Switching and Enantioselective Complexation of<i>trans</i>-1,2-Dimethylcyclohexane in a Diaxial Conformation
  作者：Cornelius Gropp、Nils Trapp、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201607681

  日期：2016.11.7

  (AACs) are highly conformation sensitive, the longest wavelength Cotton effect at 304 nm switches from Δϵ=+191 m−1 cm−1 for open (P)4‐AAC⊂acetonitrile to Δϵ=−691 m−1 cm−1 (ΔΔϵ=882 m−1 cm−1) for closed (P)4‐AAC⊂cyclohexane. Complete chiral resolution of (±)‐trans‐1,2‐dimethylcyclohexane was found in the X‐ray structures, with (P)4‐AAC exclusively bound to the (R,R)‐ and (M)4‐AAC to the (S,S)‐guest. Guest

  四个带有OH末端的对映纯1,3-二乙炔基（DEA）被连接在间苯二酚[4]芳烃空洞的边缘上。该系统在由圆形H键阵列封闭的笼形和开放式之间进行构象转换，叔醇基向外延伸。笼型在非极性溶剂中占主导地位，在小极性溶剂中呈开放构象。在溶液和X射线共晶结构中都确认了这两种状态。异炔乙炔笼（AAC）的ECD光谱对构象高度敏感，最长波长在304 nm处的棉花效应从开放的（P）4 -AAC乙腈的Δϵ = + 191  m -1  cm -1切换到Δϵ = −691  m -1 厘米-1（ΔΔ ε = 882 米-1 厘米-1），用于封闭（P）4 -AAC⊂cyclohexane。在X射线结构中发现了（±）-反-1,2-二甲基环己烷的完全手性拆分，其中（P）4- AAC仅与（R，R）-和（M）4- AAC结合（S，S）-访客。客体夹杂物以较高能量的双轴构象发生。
• A versatile difluorovinylation method: Cross-coupling reactions of the 2,2-difluorovinylzinc–TMEDA complex with alkenyl, alkynyl, allyl, and benzyl halides
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Tsuyoshi Takanohashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.12.003

  日期：2015.2

  2-difluorovinylzinc–TMEDA complex was prepared via a deprotonation–transmetallation sequence starting from commercially available 1,1-difluoroethylene. The complex thus formed was successfully applied to transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of organic halides, which led to the syntheses of 2,2-difluorovinyl compounds. On treatment with the difluorovinylzinc–TMEDA complex in the presence

  通过去质子化-金属间转移序列，从可商购的1,1-二氟乙烯开始制备热稳定的2,2-二氟乙烯基锌-TMEDA复合物。如此形成的配合物已成功地用于过渡金属催化的与多种有机卤化物的交叉偶联反应，从而导致了2,2-二氟乙烯基化合物的合成。在适当的钯或铜催化剂存在下用二氟乙烯基锌-TMEDA复合物处理时，烯基，炔基，烯丙基和苄基卤化物会有效地进行二氟乙烯基化，从而得到1,1-二氟-1,3-二烯，1,1-二氟-1，3-烯炔，1，1-二氟-1，4-二烯和（3，3-二氟烯丙基）芳烃。