2-碘-1,3-二甲基-5-(苯基甲氧基)苯 | 126312-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-碘-1,3-二甲基-5-(苯基甲氧基)苯
• 中文别名: 2-碘-3-甲基-5-苄氧基甲苯
• 英文名称: O-benzyl-3,5dimethyl-4-iodophenol
• 英文别名: 4-benzyloxy-2,6-dimethylphenyl iodide；5-(Benzyloxy)-2-iodo-1,3-dimethylbenzene；2-iodo-1,3-dimethyl-5-phenylmethoxybenzene
• CAS: 126312-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₅IO
• 分子量: 338.188
• InChiKey: ICHZYYGVAKLSCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.478

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 2-碘-1,3-二甲基-5-(苯基甲氧基)苯 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-Acetylamino-3-(4-benzyloxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Asymmetric Synthesis of the Unnatural Amino Acid 2,6-Dimethyl-L-tyrosine

  摘要：

  该标题化合物通过五步合成法从3,5-二甲基酚制备而成，光学纯度较高，规模达到公斤级。关键步骤是对芳基碘化物与甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯进行改进的钯催化偶联，以及使用[Rh(1,5-COD)-(R,R-DIPAMP)]BF4作为催化剂对生成的立体位阻去氨基酸4进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26212

文献信息

• US4879398A
  申请人：——

  公开号：US4879398A

  公开（公告）日：1989-11-07
• A Convenient Asymmetric Synthesis of the Unnatural Amino Acid 2,6-Dimethyl-L-tyrosine
  作者：John H. Dygos、Edward E. Yonan、Mike G. Scaros、Owen J. Goodmonson、Daniel P. Getman、Roy A. Periana、Gary R. Beck

  DOI：10.1055/s-1992-26212

  日期：——

  The title compound was prepared in high optical purity by a five-step synthesis from 3,5-dimethylphenol on a kilogram scale. The key steps were a modified palladium-catalyzed coupling of an aryl iodide with methyl 2-acetamidoacrylate and hydrogenation of the resulting sterically hindered dehydroamino acid 4 using [Rh(1,5-COD)- (R,R-DIPAMP)]BF4 as catalyst.

  该标题化合物通过五步合成法从3,5-二甲基酚制备而成，光学纯度较高，规模达到公斤级。关键步骤是对芳基碘化物与甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯进行改进的钯催化偶联，以及使用[Rh(1,5-COD)-(R,R-DIPAMP)]BF4作为催化剂对生成的立体位阻去氨基酸4进行氢化。