(2R,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-trichloroacetimidyloxy-2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-tridec-1,6-diene | 386742-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-trichloroacetimidyloxy-2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-tridec-1,6-diene
• 英文别名: [(E,1R)-1-[(2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-11-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)undec-4-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 386742-96-7
• 化学式: C₄₁H₆₀Cl₃NO₅Si
• 分子量: 781.376
• InChiKey: MJCRXBWECFMTTH-NYGBZULQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-trichloroacetimidyloxy-2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-tridec-1,6-diene 在 吡啶 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应对映体和立体控制合成（-）-mycestericinE。

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b106471c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二碘己烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (3R,8R,9S)-10,11-dihydro-3,9-epoxy-6'-hydroxy-cinchonane 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 (2R,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-trichloroacetimidyloxy-2-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-tridec-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应对映体和立体控制合成（-）-mycestericinE。

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b106471c

文献信息

• An enantio- and stereocontrolled synthesis of (–)-mycestericin E via cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reaction
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Mariko Furukawa、Tomoyuki Esumi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b106471c

  日期：——

  A new enantiocontrolled synthesis of a potent immunosuppressant(-)-mycestericin E has been accomplished by using cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction of an aldehyde with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate and Lewis acid-promoted cyclisation of an epoxytrichloroacetimidate as the key steps.

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。