methyl endo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 4148-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl endo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl (exo-Ph)-2,3: 4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；methyl exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；Methyl 2,3:4,6-Di-O-benzylidene-alpha-D-mannopryanoside；(1R,2S,6S,7S,9R)-7-methoxy-4,12-diphenyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 4148-71-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: VGLOFWHLPMVSBF-GGUYPNGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 沸点：
  514.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

SDS

甲基-2,3:4,6-二-O-苯亚甲基-α-D-甘露糖苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2,3:4,6-Di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲基-2,3:4,6-二-O-苯亚甲基-α-D-甘露糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 4148-71-4
分子式： C21H22O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
甲基-2,3:4,6-二-O-苯亚甲基-α-D-甘露糖苷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 185°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
甲基-2,3:4,6-二-O-苯亚甲基-α-D-甘露糖苷 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
甲基-2,3:4,6-二-O-苯亚甲基-α-D-甘露糖苷 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl endo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 乙醚 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以50%的产率得到methyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of some methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-mannopyranoside derivatives: unambiguous synthesis of the 2,4- and 3,4-dimethyl ethers of methyl α-d-mannopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85032-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷 生成 methyl endo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improvement in the Preparation of Some Carbohydrate Benzylidene Acetals
  作者：V Ferro、M Mocerino、RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9880813

  日期：——

  Carbohydrate benzylidene and p- methoxybenzylidene acetals are easily prepared by treatment of various sugar derivatives with either benzaldehyde diethyl acetal or p- methoxybenzaldehyde diethyl acetal , respectively, in refluxing chloroform containing camphorsulfonic acid.

  碳水化合物亚苄基和对甲氧基亚苄基 各种糖衍生物与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩醛 糖衍生物与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩 在含有樟脑磺酸的回流氯仿中分别与苯甲醛二乙缩醛或对甲氧基苯甲醛二乙缩 含有樟脑磺酸。
• Synthesis of methyl ethers of uronic acids. III. Synthesis of methyl (methyl α-D-mannopyranosid) uronate and its 2- and 4-0-methyl ethers
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00575690

  日期：1983.7

  The synthesis of methyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate and its 2- and 4-0-methyl ethers has been effected by the chromium trioxide oxidation of the corresponding O-benzyl and O-benzylidene derivatives of methyl α-D-mannopyranoside, esterification with diazomethane, and subsequent elimination of the protective benzyl or benzylidene groups by catalytic hydrogenolysis.

  甲基（α-D-吡喃甘露糖苷）糖醛酸甲酯及其2-和4-0-甲基醚的合成是通过三氧化铬氧化相应的α-D-吡喃甘露糖苷的O-苄基和O-亚苄基衍生物来实现的，用重氮甲烷酯化，然后通过催化氢解消除保护性苄基或亚苄基。
• Three Solvent-Free Catalytic Approaches to the Acetal Functionalization of Carbohydrates and Their Applicability to One-Pot Generation of Orthogonally Protected Building Blocks
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/adsc.201500745

  日期：2015.11.16

  alternative protocols were developed to carry out the selective installation of acetal groups on carbohydrates and polyols under mildly acidic, solvent-free conditions. One protocol is based on a diol/aldehyde condensation at room temperature, with an acetolysis process serving for the activation of the carbonyl component. A second approach is based on an orthoester-mediated activation of the carbonyl component

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。
• One-pot synthesis of orthogonally protected sugars through sequential base-promoted/acid-catalyzed steps: A solvent-free approach with self-generation of a catalytic species
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.066

  日期：2019.7

  of saccharide polyols. These sequences are composed of an initial regioselective benzylation, silylation or iodination (under mildly basic conditions), followed by an acid catalyzed protection of two further hydroxyl sites via the generation of a cyclic acetal. These processes allow recycling of the ammonium or pyridinium side products generated in the former step as effective catalytic species for the

  开发了各种无溶剂的单锅合成序列，以进行糖多元醇的正交保护。这些序列组成的初始区域选择性苄基，甲硅烷基化或碘化（弱碱性条件下）中，接着的两个另外的羟基位点的酸催化的保护通过环状缩醛的产生。这些方法允许将在前一步中产生的铵或吡啶鎓副产物作为后一步的有效催化物质进行再循环。
• Ouverture par le N-bromosuccinimide des acétals benzylidéniques de méthyl-hexosides de configuration manno et synthèse de la N-acétyl-l-mycosamine
  作者：Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84674-1

  日期：1980.10

  6-di-O-benzylidene-α- d -mannofuranoside and methyl 2,3-O-benzylidene-α- l -rharmnofuranoside were prepared according to a new procedure by simultaneous glycosidation and acetalation of d -mannose and l -rhamnose. Treatment of these compounds and of 1,6-anhydro-2,3-O-benzylidene- d -mannose with N-bromosuccinimide gave exclusively the 3-bromo compounds by regiospecific opening of the acetal ring. Thus, starting from

  摘要通过同时糖化和乙缩醛缩醛化的新方法，制备了甲基2,3：5,6-二-O-亚苄基-α-d-甘露呋喃糖苷和甲基2,3-O-亚苄基-α-1-L-呋喃呋喃糖苷。 -甘露糖和l-鼠李糖。用N-溴代琥珀酰亚胺处理这些化合物和1，6-脱水-2，3-O-亚苄基-d-甘露糖，通过缩醛环的区域特异性开放仅得到3-溴化合物。因此，从鼠李糖开始，以七个步骤制备了N-乙酰基-1-霉豆胺（3-氨基-3,6-二脱氧-1-甘露糖），总产率为32％。