methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-altropyranoside | 80245-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl-(tetra-O-benzoyl-α-D-altropyranoside)；Methyl-(tetra-O-benzoyl-α-D-altropyranosid)；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80245-02-9
• 化学式: C₃₅H₃₀O₁₀
• 分子量: 610.617
• InChiKey: OSFLTUBNBXWBHG-SBBYPSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-altropyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2，6-脱水α-D-金属皂苷和甲基α-D-金属皂苷的其他新衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a063

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Methyl 2,6-Anhydro-α-D-altroside and Other New Derivatives of Methyl α-D-Altroside¹
  作者：David A. Rosenfeld、Nelson K. Richtmyer、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01186a063

  日期：1948.6