1-formyl-butan-2-one ethylene acetal | 76964-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-formyl-butan-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanal；3,3-ethylenedioxypentanal；3-ethylenedioxypentanal；(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)acetaldehyde；2-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 76964-28-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RSBUECUWOUTIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-butan-2-one ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-formyl-butan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis of Lissoclinolide Analogues by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of the First 1,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride

  摘要：

  路易斯酸催化的1,5-双(三甲基硅氧基)-1,3,5-六烯与草酰氯的环化反应生成了多不饱和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12327

文献信息

• Estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030027840A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restinosis, gynacomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成方法以及它们作为雌激素受体调节剂的应用。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可用于治疗或预防与雌激素功能相关的多种疾病，包括：骨丢失、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫纤维瘤病、热潮红、LDL胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能损害、脑部退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁以及癌症，尤其是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。
• Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides by Formal [3+2] Cyclizations of 1,5- and 2,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Ilia Freifeld、Gopal Bose、Tobias Eckardt、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600398

  日期：2007.1

  γ-alkylidenebutenolides, while the cyclization of a 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene with oxalyl chloride afforded a γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide, permitting a formal synthesis of the natural product lucidone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Managing the retro-pathway in direct catalytic asymmetric aldol reactions of thioamides
  作者：Youmei Bao、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c5sc02218e

  日期：——

  Thioamides are the preferred pronucleophiles for direct catalytic asymmetric aldol reactions in the context of soft Lewis acid/hard Bronsted base cooperative catalysis.

  在软路易斯酸/硬质布朗斯台德碱协同催化作用下，硫酰胺是直接催化不对称醛醇缩合反应的优选亲核试剂。
• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide with an α‐Vinyl Appendage
  作者：Jin Cui、Akimichi Ohtsuki、Takumi Watanabe、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201800020

  日期：2018.2.21

  asymmetric aldol reaction is an emerging catalytic methodology that provides atom‐economical access to functionalized chiral building blocks. Thioamides are useful aldol donors due to their high‐fidelity chemoselective enolization and divergent post‐aldol transformations. Herein we describe the incorporation of an α‐vinyl appendage on a thioamide, which expands the utility of aldol adducts for natural

  直接催化不对称醛醇缩合反应是一种新兴的催化方法，它提供了经济实用的手性结构单元的经济途径。硫酰胺由于其高保真化学选择性烯醇化和发散后的醛醇转化而成为有用的醛醇供体。在本文中，我们描述了在硫酰胺上掺入α-乙烯基附件，这扩大了醛醇加合物用于天然产物合成的效用。在先前确定的催化剂设置下不能容纳这种乙烯基化的硫代酰胺，但是新开发的催化条件提供了含有侧基乙烯基的羟醛产物。