methyl 2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate | 85827-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 85827-89-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VDRQCADWGSAXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-hydroxy-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-(Hydroxymethyl) Ketones Not Available Through Aldol-Type Processes

  摘要：

  已开发出一种从β-酮酯高效合成α-(羟甲基)酮的方法，该方法实验简单，适合大规模生产，并且在大多数情况下无需借助色谱法即可提供高纯度产品。此方法是对缩合过程的有用替代和补充。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27093
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis of Lissoclinolide Analogues by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of the First 1,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride

  摘要：

  路易斯酸催化的1,5-双(三甲基硅氧基)-1,3,5-六烯与草酰氯的环化反应生成了多不饱和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12327

文献信息

• Benzimidazole compound
  申请人：Miyazawa Shuhei

  公开号：US20070010542A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  An object of the present invention is to provide a novel chemical compound useful as a therapeutic or prophylactic agent for acid-related diseases, having an excellent inhibitory effect against gastric acid secretion, an excellent effect of maintaining the inhibitory effect against gastric acid secretion, thereby maintaining intragastric pH high for a long time, and having more safety and appropriate physicochemical stability. Provided is a compound represented by where R 1 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R 2 represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy group, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy group, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy group, or (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group; and W 1 represents a single bond, methylene or ethylene group, a salt thereof or a solvate of these.

  本发明的目的是提供一种新型化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，保持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而长时间保持胃内pH值高，并具有更高的安全性和适当的理化稳定性。 提供的化合物表示为 其中R 1 和R 3 可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基；R 2 表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲氧基基团，5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团，1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团，或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基)甲氧基基团； R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 代表氢原子，卤原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；W 1 表示单键，亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化合物。
• Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (<i>Z</i>)-chloro-<i>exo</i>-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones
  作者：István E Markó、Florian T Schevenels

  DOI：10.3762/bjoc.9.148

  日期：——

  The assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans by an original and connective anionic cascade sequence is reported. Base-catalysed condensation of β-hydroxyketones with 1,1-dichloroethylene generates, in moderate to good yields, the corresponding (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans. Acidic treatment of this motif leads to several unexpected dimers, possessing unique structural features.

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。
• Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides by Formal [3+2] Cyclizations of 1,5- and 2,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Ilia Freifeld、Gopal Bose、Tobias Eckardt、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600398

  日期：2007.1

  γ-alkylidenebutenolides, while the cyclization of a 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene with oxalyl chloride afforded a γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide, permitting a formal synthesis of the natural product lucidone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Acid-labile δ-ketal-β-hydroxy esters by asymmetric hydrogenation of corresponding δ-ketal-β-keto esters in the presence of CaCO3
  作者：Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Ying Yao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc31002c

  日期：——

  A series of acid-labile, optically pure ε-substituted δ-ketal-β-hydroxy esters were obtained by a Ru-SunPhos catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding ε-substituted δ-ketal-β-keto esters. CaCO3 played a dual role in the hydrogenation reaction—removing the acid generated during the formation of the catalyst and maintaining the activity of the catalyst.

  通过Ru-SunPhos催化不对称氢化相应的ε-取代δ-酮缩酮-β-酮酯，获得了一系列酸不稳定的、光学纯的ε-取代δ-酮缩酮-β-羟基酯。在氢化反应中，CaCO3发挥了双重作用——清除催化剂形成过程中产生的酸，并保持催化剂的活性。
• Highly Efficient Procedure for the Synthesis of Fructone Fragrance Using a Novel Carbon based Acid
  作者：Baowei Hu、Chunqing Li、Sheng-Xian Zhao、Lin-Mei Rong、Shao-Qin Lv、Xuezheng Liang、Chenze Qi

  DOI：10.3390/molecules15085369

  日期：——

  furaldehyde and hydroxyethylsulfonic acid. A highly efficient procedure for the synthesis of fructone has been developed using the novel carbon based acid. The results showed that the catalyst possessed high activity for the reaction, giving a yield of over 95%. The advantages of high activity, stability, reusability and low cost for a simple synthesis procedure and wide applicability to various diols and

  通过糠醛和羟乙基磺酸的一步水热碳化合成了新型碳基酸。使用新型碳基酸开发了一种高效的果糖合成方法。结果表明该催化剂具有较高的反应活性，产率超过95%。具有高活性、稳定性、可重复使用性和低成本、合成过程简单以及对各种二醇和β-酮酯的广泛适用性等优点，使这种新型碳基酸成为反应的最佳选择之一。