2-乙基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 | 22515-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 2-乙基-2-乙烯基-1,3-二恶戊烷；2-乙基-2-乙烯基-1,3-二氧环戊烷
• 英文名称: 2-ethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-ethenyl-2-ethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 22515-82-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD13185932
• 分子量: 128.171
• InChiKey: USRYHFPJVIKINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 ºC
• 密度：
  1.003
• 闪点：
  20 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Ethyl Vinyl Ketone

  摘要：

  一种四步骤的乙基乙烯基酮合成方法，其总产率可以达到67%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31814
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-溴乙基)-2-乙基-1,3-二氧戊环 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到2-乙基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Ethyl Vinyl Ketone

  摘要：

  一种四步骤的乙基乙烯基酮合成方法，其总产率可以达到67%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31814

文献信息

• [EN] AMBER ODORANT<br/>[FR] ODORANT AMBRE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019106000A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention concerns compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or as a mixture thereof, and wherein Q group represents a —CH=CH—CH3 group or a —C≡C—CH3 group. The use as a perfuming ingredient of the invention's compound and the invention's compound as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product are also part of the present invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其形式可以是其立体异构体中的任何一种，或者它们的混合物，其中Q基团代表一个—CH=CH—CH3基团或一个—C≡C—CH3基团。该发明化合物作为香料成分的用途，以及该发明化合物作为香料组合物或香料消费产品的一部分，也属于本发明的范围。
• Synthesis and cytotoxic properties of some cyclic acetals of diols and their dichlorocyclopropyl derivatives
  作者：G. Z. Raskil’dina、U. Sh. Kuzmina、Sh. Sh. Dzhumaev、Yu. G. Borisova、D. V. Ishmetova、Yu. V. Vakhitova、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1007/s11172-021-3111-9

  日期：2021.3

  Cyclic acetals of ethylene glycol, cis-but-2-ene-1,4-diol and their dichlorocyclopropyl derivatives were synthesized. Compounds simultaneously containing the gem-dichlorocyclopropane and 1,3-dioxacycloalkane cycles are shown to exhibit cytotoxic activity against the HEK293, SH-SY5Y, HepG2, MCF-7, A549, and Jurkat cell lines. The obtained results open up prospects for further studies of antitumor activity

  合成了乙二醇，顺式-丁-2-烯-1,4-二醇及其二氯环丙基衍生物的环状缩醛。已显示同时含有gem -dichlorocyclopropane和1,3-dioxacycloalkane循环的化合物表现出对HEK293，SH-SY5Y，HepG2，MCF-7，A549和Jurkat细胞系的细胞毒活性。获得的结果为进一步研究2-（2,2-二氯环丙基）-2-乙基-1,3-二氧戊环的抗肿瘤活性开辟了前景。
• Synthetic 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acid substrates for C–C hydrolase BphD: investigation of a general base catalytic mechanism
  作者：Damian M. Speare、Sarah M. Fleming、Martin N. Beckett、Jian-Jun Li、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b410322j

  日期：——

  synthetic ring fission intermediates were used to investigate the enzymatic reaction catalysed by C-C hydrolase BphD from Pseudomonas LB400. A reduced substrate analogue 2,6-dihydroxy-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid was processed enzymatically to benzaldehyde by C-C hydrolase BphD, consistent with a catalytic mechanism involving general base-catalysed attack of water to give a gem-diol intermediate, and not

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。
• On the Reduction of <i>S</i>-Alkyl-thionocarbonates (Xanthates) with Phosphorus Compounds
  作者：Jean Boivin、Rafik Jrad、Stéphanie Juge、Van Tai Nguyen

  DOI：10.1021/ol0342610

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Reductive cleavage of the carbon-sulfur bond present in S-alkyl-thionocarbonates (xanthates) was achieved by high-yielding, tin-free radical reactions based on phosphorus reagents. The combination hypophosphorous acid/triethylamine/AIBN led to fast, efficient, and smooth formation of the alkane. Reduction with diethyl phosphite was sufficiently slow to permit sequential intermolecular

  [反应：见正文]通过基于磷试剂的高产率锡自由基反应可实现S-烷基-硫代碳酸酯（黄原酸酯）中存在的碳-硫键的还原裂解。次磷酸/三乙胺/ AIBN的组合可导致快速，有效和顺畅地形成烷烃。用亚磷酸二乙酯的还原足够缓慢，以允许将2-氧代烷基黄原酸酯顺序地分子间加成到烯烃上，然后裂解新形成的碳-硫键。
• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。