3β,7α-dihydroxyabieta-8,11,13-triene | 1271964-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,7α-dihydroxyabieta-8,11,13-triene
• 英文别名: Ent-triptobenzene T；(2S,4aS,9R,10aR)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2,9-diol
• CAS: 1271964-30-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: LVLOAIXQFWCRNC-DOADOZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-(1-甲基乙基)苯乙醛 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苄胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 122.58h， 生成 3β,7α-dihydroxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排技术的进展，合成了芳烃Abietane二萜类化合物的总合成物

  摘要：

  雷公藤苯T，vitexifolin C，4-表-雷公藤苯L，雷公藤苯L和荆芥油汀F的第一个总合成是通过对映选择性，常见的中间方法完成的，并且能够确认和/或确定每种天然物质的绝对立体化学。产品合成。三个新的和/或未充分利用的Pummerer反应途径的应用对合成工作至关重要。脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应用于进入高度官能化的环己烷A环核，包括C 10全碳四元立体中心。另外，显示了在C 4烷基化过程中A环不饱和度对于控制立体选择性的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02060

文献信息

• Total Syntheses of Aromatic Abietane Diterpenoids Utilizing Advances in the Pummerer Rearrangement
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02060

  日期：2018.9.21

  The first total syntheses of triptobenzene T, vitexifolin C, 4-epi-triptobenzene L, triptobenzene L, and nepetaefolin F have been accomplished through an enantioselective, common intermediate approach and have enabled the confirmation and/or establishment of the absolute stereochemistry of each natural product synthesized. Application of three new and/or underutilized Pummerer reaction pathways proved

  雷公藤苯T，vitexifolin C，4-表-雷公藤苯L，雷公藤苯L和荆芥油汀F的第一个总合成是通过对映选择性，常见的中间方法完成的，并且能够确认和/或确定每种天然物质的绝对立体化学。产品合成。三个新的和/或未充分利用的Pummerer反应途径的应用对合成工作至关重要。脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应用于进入高度官能化的环己烷A环核，包括C 10全碳四元立体中心。另外，显示了在C 4烷基化过程中A环不饱和度对于控制立体选择性的重要性。