2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 | 4047-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-6-苄氧基苯乙酮
• 英文名称: 1-[2-(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]ethanone
• 英文别名: 2'-benzyloxy-6'-hydroxyacetophenone；6'-benzyloxy-2'-hydroxyacetophenone；1-[2-(Benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]ethan-1-one；1-(2-hydroxy-6-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 4047-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD00100620
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JLKWVASSCBEYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.5h， 生成 5-(benzoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮和某些卤素衍生物的合成

  摘要：

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330655
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到2-羟基-6-苄氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANTIOXIDANT AND ANTI-INFLAMMATORY THERAPEUTICS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTIOXYDANTS ET ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  The present invention relates to compositions and methods for antioxidant and anti-inflammatory therapeutics.

  公开号：

  WO2023288020A1

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• Synthesis of malabaricones, diarylnonanoids occurring in myristicaceous plants.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinzo HOSOI、Yorii GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.18

  日期：——

  Naturally occurring diarylnonanoids, malabaricones A, B, C, D, and 1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-9-(3, 4-methylenedioxyphenyl)-nonan-1-one were synthesized from a common intermediate, 6-benzyloxyhexyltriphenyl phosphonium bromide, by use of the Witting reaction and crossed aldol reaction as key steps.

  自然界存在的二芳基壬烷类化合物，马拉巴酮A、B、C、D和1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-9-(3,4-亚甲二氧苯基)-壬烷-1-酮，通过共同的中间体6-苄氧基己基三苯基膦溴化物，利用Witting反应和交叉羟醛反应作为关键步骤合成。
• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05703075A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  This invention relates to compounds of Formula I ##STR1## which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of Formula I are useful inhibitors of cell proliferation.

  这项发明涉及公式I的化合物，这些化合物在与药用载体一起作为抗动脉粥样硬化药剂时是有用的。此外，公式I的各种化合物是细胞增殖的有效抑制剂。
• Novel flavonoids and their use in cosmetic and dermatological preparations
  申请人：——

  公开号：US20020025301A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Flavonoids of the formula 1 in which R is one of the radicals of the formula Ia or Ib 2 where R 1 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, hydroxyl, C 1 - to C 4 -alkoxy, phenyloxy or benzyloxy, R 2 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, R 3 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl, C 1 - to C 4 -alkoxy or cyano, R 4 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl or phenyl, n is 0 or 1 and Het is a pyridyl, furyl or methylpyrrolyl radical, with the proviso that when the radical R=Ia and n=0, at most 2 of the radicals R 1 to R 3 are hydrogen at the same time, and their use in cosmetic and dermatological preparations.

  公式中的黄酮类化合物 其中R是公式Ia或Ib的基团之一 其中 R 1 是氢或C 1 -至C 4 -烷基，羟基，C 1 -至C 4 -烷氧基，苯氧基或苄氧基， R 2 是氢或C 1 -至C 4 -烷基， R 3 是氢，C 1 -至C 4 -烷基，C 1 -至C 4 -烷氧基或氰基， R 4 是氢，C 1 -至C 4 -烷基或苯基， n为0或1，且 Het是吡啶基，呋喃基或甲基吡咯基基团，但当基团R=Ia且n=0时，最多有2个基团R 1 到R 3 同时为氢， 以及它们在化妆品和皮肤科制剂中的用途。