6'-benzyloxy-2'-(3,4-dibenzyloxycinnamoyloxy)acetophenone | 652539-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-benzyloxy-2'-(3,4-dibenzyloxycinnamoyloxy)acetophenone
• 英文别名: (2-acetyl-3-phenylmethoxyphenyl) (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 652539-24-7
• 化学式: C₃₈H₃₂O₆
• 分子量: 584.668
• InChiKey: AMEYUORUDUODRC-XTQSDGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-benzyloxy-2'-(3,4-dibenzyloxycinnamoyloxy)acetophenone 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.2%的产率得到1-(6-benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-5-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2,4-pentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-2-苯乙烯基色酮的合成

  摘要：

  羟基-2-苯乙烯基色酮 5a-i 是通过苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i 的脱苄基化制备的，这些苯甲氧基-2-苯乙烯基色酮是通过 Baker-Venkataraman 方法合成的。该方法的最后一步，环脱水 5-芳基-3-羟基-1-(2-羟基芳基)-2,4-戊二烯-1-酮 2a-i，用催化量的碘或 p -甲苯磺酸，在 DMSO 中。苄氧基-3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮 4a-f 在两种过程中均作为副产物获得，但后一种过程以更好的产率得到苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i。所有新化合物的结构都是通过广泛的核磁共振研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300468
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 、 (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.1%的产率得到6'-benzyloxy-2'-(3,4-dibenzyloxycinnamoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-2-苯乙烯基色酮的合成

  摘要：

  羟基-2-苯乙烯基色酮 5a-i 是通过苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i 的脱苄基化制备的，这些苯甲氧基-2-苯乙烯基色酮是通过 Baker-Venkataraman 方法合成的。该方法的最后一步，环脱水 5-芳基-3-羟基-1-(2-羟基芳基)-2,4-戊二烯-1-酮 2a-i，用催化量的碘或 p -甲苯磺酸，在 DMSO 中。苄氧基-3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮 4a-f 在两种过程中均作为副产物获得，但后一种过程以更好的产率得到苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i。所有新化合物的结构都是通过广泛的核磁共振研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300468