6'-benzyloxy-2'-(cinnamoyloxy)acetophenone | 205308-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-benzyloxy-2'-(cinnamoyloxy)acetophenone
• 英文别名: (2-acetyl-3-phenylmethoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 205308-01-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: PKLYTRCUIKXJLM-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-benzyloxy-2'-(cinnamoyloxy)acetophenone 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzyloxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-2-苯乙烯基色酮的合成

  摘要：

  羟基-2-苯乙烯基色酮 5a-i 是通过苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i 的脱苄基化制备的，这些苯甲氧基-2-苯乙烯基色酮是通过 Baker-Venkataraman 方法合成的。该方法的最后一步，环脱水 5-芳基-3-羟基-1-(2-羟基芳基)-2,4-戊二烯-1-酮 2a-i，用催化量的碘或 p -甲苯磺酸，在 DMSO 中。苄氧基-3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮 4a-f 在两种过程中均作为副产物获得，但后一种过程以更好的产率得到苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i。所有新化合物的结构都是通过广泛的核磁共振研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300468
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6'-benzyloxy-2'-(cinnamoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应合成4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉

  摘要：

  首次报道的2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1，3-偶极环加成反应得到4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉。然而，还发现3-芳基-4-（2-苯甲酰基）-1-吡唑啉是该反应的次要产物。这两个系列的吡唑啉已得到充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350140

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-3-(2-chromonyl)-2-pyrazolines by the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-styrylchromones with diazomethane
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Lúcia M. P. M. Almeida、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570350140

  日期：1998.1

  The first reported 1,3-dipolar cycloaddition of 2-styrylchromones with diazomethane afforded 4-aryl-3-(2-chromonyl)-2-pyrazolines. However, 3-aryl-4-(2-chromonyl)-1-pyrazolines have been also found as minor products of this reaction. These two series of pyrazolines have been fully characterized.

  首次报道的2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1，3-偶极环加成反应得到4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉。然而，还发现3-芳基-4-（2-苯甲酰基）-1-吡唑啉是该反应的次要产物。这两个系列的吡唑啉已得到充分表征。
• Synthesis of New Hydroxy-2-styrylchromones
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200300468

  日期：2003.12

  Hydroxy-2-styrylchromones 5a−i were prepared by debenzylation of benzyloxy-2-styrylchromones 3a−i, which were synthesised by the Baker−Venkataraman method. The last step of this method, the cyclodehydration 5-aryl-3-hydroxy-1-(2-hydroxyaryl)-2,4-pentadien-1-ones 2a−i, was carried out with a catalytic amount of iodine, or p-toluenesulfonic acid, in DMSO. Benzyloxy-3-cinnamoyl-2-styrylchromones 4a−f

  羟基-2-苯乙烯基色酮 5a-i 是通过苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i 的脱苄基化制备的，这些苯甲氧基-2-苯乙烯基色酮是通过 Baker-Venkataraman 方法合成的。该方法的最后一步，环脱水 5-芳基-3-羟基-1-(2-羟基芳基)-2,4-戊二烯-1-酮 2a-i，用催化量的碘或 p -甲苯磺酸，在 DMSO 中。苄氧基-3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮 4a-f 在两种过程中均作为副产物获得，但后一种过程以更好的产率得到苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i。所有新化合物的结构都是通过广泛的核磁共振研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)