E-3-phenyl-1-(2-benzoxy-6-hydroxyphenyl)propenone | 158264-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: E-3-phenyl-1-(2-benzoxy-6-hydroxyphenyl)propenone
• 英文别名: 2'-benzyloxy-6'-hydroxychalcone；(2E)-1-[2-Hydroxy-6-(phenylmethoxy)phenyl]-3-phenyl-2-propen-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-6-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 158264-57-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: NUGLHLOCGBRXFR-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-phenyl-1-(2-benzoxy-6-hydroxyphenyl)propenone 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-(benzoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮和某些卤素衍生物的合成

  摘要：

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330655
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到E-3-phenyl-1-(2-benzoxy-6-hydroxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮和某些卤素衍生物的合成

  摘要：

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330655

文献信息

• Syntheses of 5-hydroxy-2-(phenyl or styryl)chromones and of some halo derivatives
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570330655

  日期：1996.11

  One-pot syntheses of 5-hydroxy-2-(phenyl or styryl)chromones and the corresponding 6- and 8-monoiodo- and 6,8-diiodochromones have been developed. The procedures involve oxidative cyclization of 2′-benzyloxy-6′-hydroxychalcones and 2′-benzyloxy-6′-hydroxy-2-cinnamylideneacetophenones and electrophilic substitution processes on the chromone moieties; such procedures were also applied to the syntheses

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。
• 5-Hydroxy-2-(phenyl or styryl) chromones: One-pot synthesis and C-6, C-8 13C NMR assignments
  作者：Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78214-1

  日期：1994.8

  A new procedure to synthesise 5-hydroxy derivatives of 2-phenyl- and 2-styrylchromones is reported. The assignments of their C-6 and C-8 atoms, made by proton-coupled 13C and selective INEPT NMR spectroscopy, show that the literature data for such carbon centres must be interchanged.

  报道了合成2-苯基-和2-苯乙烯基色酮的5-羟基衍生物的新方法。通过质子偶联的13 C和选择性INEPT NMR光谱对C-6和C-8原子进行的分配表明，此类碳中心的文献数据必须互换。
• Fused heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20060247179A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides fused heterocyclic derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, halogen, OH, etc.; R 2 represents H, halogen or an alkyl group; R 3 and R 4 represent H, OH, halogen, etc.; Q represents alkylene, etc.; ring A represents aryl or heteroaryl; and G represents , or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了由通式表示的融合杂环衍生物：其中R1代表H、卤素、OH等；R2代表H、卤素或烷基；R3和R4代表H、OH、卤素等；Q代表烷基等；环A代表芳基或杂芳基；G代表，或其药学上可接受的盐，或其前药，它们在人类SGLT中表现出优异的抑制活性，并且可用作预防或治疗与高血糖有关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药剂，以及它们的药用组合物和药用用途。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1609798B1

  公开（公告）日：2012-05-09
• US7566699B2
  申请人：——

  公开号：US7566699B2

  公开（公告）日：2009-07-28