5-(benzoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 158264-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-(benzoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-benzyloxy-2-phenylchromone；2-Phenyl-5-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 158264-59-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: DBQKSAHSXVRXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  517.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-O-benzyl-4',7-dideoxykaempferol
  参考文献：
  名称：

  RSK特异性抑制剂SL0101的活性的结构基础。

  摘要：

  p90核糖体S6激酶（RSK）的不适当活性已与各种人类癌症以及其他病理相关。我们先前报道了称为SL0101的天然产物山奈酚3-O-（3''，4''-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷）的分离，表征和合成。CE，Poteet-Smith；徐Y TM Errington; Hecht，SM；Lannigan，DA Cancer Res。，2005，65，1027-1034：Xu，Y.-M。JA，史密斯；达兰·兰尼根（Lannigan）；Hecht，SM Bioorg。中 Chem。，2006，14，3974-3977：Maloney，DJ。Hecht，SM组织。Lett。，2005，7，1097-1099]。SL0101是一种有效且特异性的RSK抑制剂。因此，我们对这种先导化合物的抑制活性进行了结构基础分析。在体外激酶测定中，我们发现鼠李糖部分和4'，5的酰化作用 7-羟基负责维持RSK与

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.087
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.5h， 生成 5-(benzoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮和某些卤素衍生物的合成

  摘要：

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330655

文献信息

• Syntheses of 5-hydroxy-2-(phenyl or styryl)chromones and of some halo derivatives
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570330655

  日期：1996.11

  One-pot syntheses of 5-hydroxy-2-(phenyl or styryl)chromones and the corresponding 6- and 8-monoiodo- and 6,8-diiodochromones have been developed. The procedures involve oxidative cyclization of 2′-benzyloxy-6′-hydroxychalcones and 2′-benzyloxy-6′-hydroxy-2-cinnamylideneacetophenones and electrophilic substitution processes on the chromone moieties; such procedures were also applied to the syntheses

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。
• 5-Hydroxy-2-(phenyl or styryl) chromones: One-pot synthesis and C-6, C-8 13C NMR assignments
  作者：Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78214-1

  日期：1994.8

  A new procedure to synthesise 5-hydroxy derivatives of 2-phenyl- and 2-styrylchromones is reported. The assignments of their C-6 and C-8 atoms, made by proton-coupled 13C and selective INEPT NMR spectroscopy, show that the literature data for such carbon centres must be interchanged.

  报道了合成2-苯基-和2-苯乙烯基色酮的5-羟基衍生物的新方法。通过质子偶联的13 C和选择性INEPT NMR光谱对C-6和C-8原子进行的分配表明，此类碳中心的文献数据必须互换。
• Structural basis for the activity of the RSK-specific inhibitor, SL0101
  作者：Jeffrey A. Smith、David J. Maloney、Sidney M. Hecht、Deborah A. Lannigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.087

  日期：2007.7

  reported the isolation, characterization, and synthesis of the natural product kaempferol 3-O-(3'',4''-di-O-acetyl-alpha-l-rhamnopyranoside), termed SL0101 [Smith, J. A.; Poteet-Smith, C. E.; Xu, Y.; Errington, T. M.; Hecht, S. M.; Lannigan, D. A. Cancer Res., 2005, 65, 1027-1034: Xu, Y.-M; Smith, J. A.; Lannigan, D. A.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3974-3977: Maloney, D. J.; Hecht, S. M.

  p90核糖体S6激酶（RSK）的不适当活性已与各种人类癌症以及其他病理相关。我们先前报道了称为SL0101的天然产物山奈酚3-O-（3''，4''-二-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷）的分离，表征和合成。CE，Poteet-Smith；徐Y TM Errington; Hecht，SM；Lannigan，DA Cancer Res。，2005，65，1027-1034：Xu，Y.-M。JA，史密斯；达兰·兰尼根（Lannigan）；Hecht，SM Bioorg。中 Chem。，2006，14，3974-3977：Maloney，DJ。Hecht，SM组织。Lett。，2005，7，1097-1099]。SL0101是一种有效且特异性的RSK抑制剂。因此，我们对这种先导化合物的抑制活性进行了结构基础分析。在体外激酶测定中，我们发现鼠李糖部分和4'，5的酰化作用 7-羟基负责维持RSK与
• Synthesis of 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-1-methylpyrazoles by the reaction of chromones with methylhydrazine
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570370637

  日期：2000.11

  The 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-(methyl, phenyl or styryl)pyrazoles were prepared from the reaction of 2-(methyl, phenyl or styryl)chromones with methylhydrazine. The structure of these compounds has been determined by several nmr techniques, and the reaction mechanism is discussed.

  由2-（甲基，苯基或苯乙烯基）色酮与甲基肼反应制得3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-（甲基，苯基或苯乙烯基）吡唑。这些化合物的结构已通过几种核磁共振技术确定，并讨论了反应机理。