2-羟基-乙醛-1-13C | 71122-42-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-乙醛-1-13C
• 英文名称: [1-¹³C]-glycolaldehyde
• 英文别名: <1-13C>glycolaldehyde；[1-13C]Glycolaldehyde；2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 71122-42-4
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 61.0416
• InChiKey: WGCNASOHLSPBMP-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（水中的溶解度为）、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-乙醛-1-13C 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl [3-¹³C]-4-hydroxycrotonate
  参考文献：
  名称：

  由非常规自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶形成的有机金属络合物

  摘要：

  Pyrococcus horikoshii Dph2 (PhDph2) 是一种不寻常的自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶，参与二苯甲胺生物合成的第一步。它通过裂解 SAM 来催化反应，生成 3-氨基-3-羧丙基 (ACP) 自由基。为了探究反应机理，我们合成了一种 SAM 类似物（SAMCA），其中 SAM 的 ACP 基团被 3-羧基烯丙基基团取代。SAMCA 被PhDph2 裂解，产生顺磁性（S = 1/2）物质，该物质归属于反应产物α-亚磺酰基-3-丁烯酸和[4Fe-4S]簇之间形成的复合物。使用 (13)C 和 (2)H 同位素标记的 SAMCA 进行电子核双共振 (ENDOR) 测量支持 α-亚磺酰基-3-丁烯酸的 C=C 双键和 [ 4Fe-4S] 簇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04155
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 POTASSIUM CYANIDE-13C 在 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以90%的产率得到2-羟基-乙醛-1-13C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugars by aldolase-catalyzed condensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a012

文献信息

• Azoles as Auxiliaries and Intermediates in Prebiotic Nucleoside Synthesis
  作者：Dougal J. Ritson、Mikolaj W. Poplawski、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.2c07774

  日期：2022.10.26

  ribo-aminooxazoline in formamide to give ribo-anhydrocytidine ─ an intermediate in the divergent synthesis of purine and pyrimidine nucleotides. We also report a prebiotically plausible synthesis of 2-aminothiazole and examine the mechanism of its formation. The utilization of each of these azoles enhances the prebiotic synthesis of ribonucleotides, while their syntheses comport with the cyanosulfidic scenario we

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• Unveiling the mechanism for selective cleavage of C-C bonds in sugar reactions on tungsten trioxide–based catalysts
  作者：Yue Liu、Wei Zhang、Cong Hao、Shuai Wang、Haichao Liu

  DOI：10.1073/pnas.2206399119

  日期：2022.8.23

  resource-based processes. Tungsten-based catalysts (e.g., WO3) are efficient for selectively cleaving C-C bonds of sugars to C2,3 oxygenate intermediates (e.g., glycolaldehyde) that can serve as platform molecules with high viability and versatility in the synthesis of various chemicals. Such C-C bond cleavage follows a mechanism distinct from the classical retro-aldol condensation. Kinetic, isotope 13C-labeling

  将天然存在的糖（地球上最丰富的生物质资源）转化为燃料和化学品，为当前基于化石资源的工艺提供了可持续且碳中性的替代方案。钨基催化剂（例如WO3）可有效选择性地将糖的CC键裂解为C2,3含氧化合物中间体（例如乙醇醛），该中间体可作为平台分子，在各种化学品的合成中具有高活力和多功能性。这种CC键断裂遵循与经典逆醛醇缩合不同的机制。动力学、同位素 13C 标记、光谱研究和理论计算表明，该反应通过作为 WO3 关键中间体的表面三齿复合物进行，该复合物是通过螯合糖的 α- 和 β- 羟基与羰基形成的，两个相邻的钨原子 (WOW) 有助于 β-CC 键断裂。这种机制提供了对糖化学的深入了解，并能够合理设计催化位点和反应途径，以实现糖基原料的有效利用。
• Carbon-13 NMR studies of [1-13C]aldoses: empirical rules correlating pyranose ring configuration and conformation with carbon-13 chemical shifts and carbon-13/carbon-13 spin couplings
  作者：Melinda J. King-Morris、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja00246a001

  日期：1987.6