(3S)-3′-O-methylviolanone | 56973-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (3S)-3′-O-methylviolanone
• 英文别名: 3′-O-methylviolanone；(S)-3'-O-methylviolanone；3'-O-methylviolanone；3-O-Methylviolanone；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-7-hydroxy-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-, (3S)-；(3S)-7-hydroxy-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 56973-42-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: IFIRIIBDWLSFFH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 吡啶 、 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 正丁基锂 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 7.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 3'-O-methylviolanone 、 (3S)-3′-O-methylviolanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择开关：异黄酮合成的对映体方法

  摘要：

  报道了含有叔α-芳基羰基的两个天然存在的和三个非天然的异黄酮类化合物的模块化六步不对称合成。这种合成路线利用Pd催化的脱羧不对称质子化，可产生76-97％的极好的对映选择性的异黄酮。当使用不同的H +离子源时，观察到立体感应的转换，这显示了不对称质子化反应中双重立体控制的第一个例子。天然存在的异黄酮sativanone和3- o-甲基紫草酮的首次对映选择性合成已经完成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405246

文献信息

• Dihydroisocoumarins and Dihydroisoflavones from the Rhizomes of Dioscorea collettii with Cytotoxic Activity and Structural Revision of 2,2′-Oxybis(1,4-di-tert-butylbenzene)
  作者：Songsong Jing、Zhuo Qu、Chengcheng Zhao、Xia Li、Long Guo、Zhao Liu、Yuguang Zheng、Wenyuan Gao

  DOI：10.3390/molecules26175381

  日期：——

  compound 2 was revised on the basis of a reinterpretation of its NMR data (1D and 2D) and the assignment of the 1H and 13C NMR data was given rightly for the first time. Compounds 3a–4, three dihydroisoflavones, were reported from the Dioscoreaceae family for the first time. The cytotoxic activities of all the compounds were tested against the NCI-H460 cell line. Two dihydroisocoumarins, compounds 1a and

  对薯蓣根茎成分的研究提供了一种新的二氢异香豆素，命名为 (-)-montroumarin ( 1a )，以及五种已知化合物——montroumarin ( 1b )、1,1'-oxybis(2,4-di-叔丁基苯）（2），（3 - [R）-3'--O-methylviolanone（3A），（3小号）-3'- Ô -methylviolanone（图3b），和（RS）-sativanone（4）。使用广泛的光谱方法阐明了它们的结构。据我们所知，化合物1a是化合物1b的新对映异构体。化合物的NMR数据2已被报道，但其结构是错误的。化合物2的结构在对其NMR数据（1D和2D）的重新解释的基础上进行了修改，并首次正确给出了1 H和13 C NMR数据的归属。化合物3a - 4，三种二氢异黄酮，是首次从薯蓣科中报道。针对 NCI-H460 细胞系测试了所有化合物的细胞毒活性。两种二氢异香豆素，化合
• A Stereoselective Switch: Enantiodivergent Approach to the Synthesis of Isoflavanones
  作者：Robert Doran、Michael P. Carroll、Ramulu Akula、Bryan F. Hogan、Marta Martins、Séamus Fanning、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/chem.201405246

  日期：2014.11.17

  A modular six‐step asymmetric synthesis of two naturally occurring and three non‐natural isoflavanones containing tertiary α‐aryl carbonyls is reported. This synthetic route, utilising a Pd‐catalyzed decarboxylative asymmetric protonation, produces isoflavanones in excellent enantioselectivities from 76–97 %. A switch in the sense of stereoinduction was observed when different H+ sources were employed

  报道了含有叔α-芳基羰基的两个天然存在的和三个非天然的异黄酮类化合物的模块化六步不对称合成。这种合成路线利用Pd催化的脱羧不对称质子化，可产生76-97％的极好的对映选择性的异黄酮。当使用不同的H +离子源时，观察到立体感应的转换，这显示了不对称质子化反应中双重立体控制的第一个例子。天然存在的异黄酮sativanone和3- o-甲基紫草酮的首次对映选择性合成已经完成。