1--hexahydro-1H,3H-pyrido<1,2-c><1,3,2>oxazaphosphorine 1-oxide | 88584-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1--hexahydro-1H,3H-pyrido<1,2-c><1,3,2>oxazaphosphorine 1-oxide
• 英文别名: bis-(2-chloro-ethyl)-(1-oxo-hexahydro-1λ⁵-pyrido[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphinin-1-yl)-amine；1--hexahydro-1H,3H-pyrido<1,2-c><1,3,2>oxaazaphosphorin-oxyd-(1)；1--hexahydro-1H.3H-pyrido<1.2-c><1.3.2>oxaazaphosphorin-oxyd-(1)；N,N-bis(2-chloroethyl)-1-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphinin-1-amine
• CAS: 88584-09-2
• 化学式: C₁₁H₂₁Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 315.18
• InChiKey: LBHRYWZOYQOZFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 、 双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1--hexahydro-1H,3H-pyrido<1,2-c><1,3,2>oxazaphosphorine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919

文献信息

• Potential Carcinolytic Agents Related to Cyclophosphamide¹
  作者：Orrie M. Friedman、Zinon B. Papanastassiou、Robert S. Levi、Harris R. Till、Wilson M. Whaley

  DOI：10.1021/jm00337a021

  日期：1963.1
• SOSNOVSKY, G.;PAUL, B. D., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 9, 1146-1155
  作者：SOSNOVSKY, G.、PAUL, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide
  作者：George Sosnovsky、Buddha D. Paul

  DOI：10.1515/znb-1983-0919

  日期：1983.9.1

  Taking into consideration the known mechanism of the drug action of cyclophosphamide (1), several analogs and related compounds 5, 6, 7, 9, 11, 12 and 27 were synthesized, and tested against lymphocytic leukemia P 388 in mice.

  Moderate to high activity was found with 5 (T/C × 100 = 243 at a dose of 300 mg/kg), 7 (T/C × 100 = 155 at a dose of 55 mg/kg). None of these compounds was found to be more active than 1 (T/C × 100 = 339 at a dose of 65 mg/kg). Although the essential position C 4 for the enzymatic activation is completely blocked in 5, the compound possesses a high degree of activity. This result justifies a reevaluation of the proposed mechanism of drug action of 1 and its analogs.

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。