(3R,4S)-5-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxy-3-methylpentan-2-one | 618095-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R,4S)-5-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxy-3-methylpentan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-methoxy-3-methyl-5-[(2S,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentan-2-one
• CAS: 618095-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: NDHCQYDALJYGQT-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxy-3-methylpentan-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(3R,4S)-5-[(2S,6R)-6-(2,3-Dihydroxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methoxy-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene 在 叔丁基过氧化氢 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (3R,4S)-5-((2S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxy-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o

文献信息

• Total Synthesis of Swinholide A: An Exposition in Hydrogen-Mediated C–C Bond Formation
  作者：Inji Shin、Suckchang Hong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b10645

  日期：2016.11.2

  Diverse hydrogen-mediated C-C couplings enable construction of the actin-binding marine polyketide swinholide A in only 15 steps (longest linear sequence), roughly half the steps required in two prior total syntheses. The redox-economy, chemo- and stereoselectivity embodied by this new class of C-C couplings are shown to evoke a step-change in efficiency.

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。
• Catalytic asymmetric synthesis of key intermediate for scytophycin C
  作者：Jin Cui、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.051

  日期：2016.1

  We achieved a formal total synthesis of scytophycin C. The synthesis demonstrates the utility of the catalytic asymmetric direct thioamide-aldol reaction for the preparation of polyketide structures, and was accomplished via diastereoselective allylation, and allylative cyclization as other key transformations. The reported process accesses Miyashita’s key fragment corresponding to the C7–C18 framework

  我们完成了sphyphycin C的正式全合成。该合成证明了催化不对称直接硫代酰胺-醛醇缩醛反应在制备聚酮化合物结构中的效用，并且是通过非对映选择性烯丙基化和烯丙基化环化作为其他关键转化而完成的。报告的过程以比先前报告的合成更少的步骤（14个步骤）访问与C7–C18框架相对应的Miyashita的关键片段。
• The Stereoselective Synthesis of the C6-C18 Fragment of Scytophycin C Employing a Novel Synthetic Methodology
  作者：Jhillu Yadav、V. Sunitha、Basi Reddy、E. Gyanchander

  DOI：10.1055/s-2008-1067219

  日期：2008.9

  A novel synthetic approach towards the stereoselective synthesis of the C6-C18 fragment of the biologically active antitumor agent scytophycin C is described. The synthesis involves Marouka allylation, base-catalyzed intramolecular conjugate addition, Wittig olefination, and a tandem allylation.

  描述了一种立体选择性合成生物活性抗肿瘤剂 scytophycin C 的 C6-C18 片段的新合成方法。该合成涉及 Marouka 烯丙基化、碱催化的分子内共轭加成、Wittig 烯化和串联烯丙基化。
• Total Synthesis of Scytophycin C. 1. Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035227o

  日期：2003.10.1

  see text] Stereoselective total synthesis of scytophycin C, a marine 22-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported in which the polypropionate structure bearing contiguous asymmetric centers was stereospecifically constructed by using new acyclic stereocontrol. This paper describes stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。