(1R,7aR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one | 87530-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,7aR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one
• 英文别名: De-AB-Cholest-8-en-9-one；(1R,7aR)-1-[(R)1,5-dimethylhexyl]-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one；(1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 87530-52-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: IBQSVGDMPCSSNS-OLMNPRSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 L-Selectride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-p-tolylsulphonylmethyl-des-AB-cholest-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthese totale et stereoselective du p.tolylsulfonylmethyl-8 des-ab-cholestene-8

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88101-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[(7'aS)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-ylidene]acetate 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,7aR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115

文献信息

• Enantioselective construction of alicyclic bicyclo[3.1.0]hexane framework by double stereodifferentiation and its application for the synthesis of both enantiomers of vitamin D3 CD ring synthons
  作者：Mingqi He、Shinji Tanimori、Susumu Ohira、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00869-7

  日期：1997.9

  reaction was catalyzed by a chiral bis-oxazoline copper (l) complex 17. The absolute stereochemistry of each generated diastereomer (10f and 11f) was elucidated. Both enantiomers of the vitamin D3 CD ring synthons ((−)-21 and (+)-22) were synthesized from (−)-12 and (+)-13, respectively.

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。
• Asymmetric synthese of de-ABC-cholestan-14-one and de-AB-cholest-8-en-9-one by an extracyclic methodology
  作者：Li-Rui Pan、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91650-2

  日期：1992.3

  Efficient asymmetric syntheses of the title compounds have been performed starting from a cyclopentanone derivative which was obtained both diastereo- and enantio-selectively by the addition reaction of (S)-2-(8-phenylmenthoxycarbonyl)-2-cyclopentenone with E-methyldiphenylcrotylsilane.
• A new approach to a vitamin D ring C/D building block from the Hajos dione, involving epoxide opening at the more substituted carbon atom
  作者：Paweł Chochrek、Alicja Kurek-Tyrlik、Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.115

  日期：2006.8

  1α,25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol) synthesis from the Hajos dione has been developed. The α,β-unsaturated carbonyl group in the Hajos dione has been protected and the carbonyl group in the five-membered ring has been used for the side chain attachment. Key steps in the six-membered ring transformation include: reduction of the carbonyl group, stereoselective epoxidation of the double bond in the

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。
• Synthese totale et stereoselective du p.tolylsulfonylmethyl-8 des-ab-cholestene-8
  作者：D Desmaële、J Ficini、A Guingant、A.M Touzin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88101-0

  日期：1983.1