2-methyl-6-phenyl-2-heptene | 53210-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-2-heptene
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylhept-2-ene；1-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)benzene；2-Methyl-6-phenyl-hepten-(2)；2-Methyl-6-phenyl-hept-2-en；6-Methylhept-5-en-2-ylbenzene
• CAS: 53210-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: AVNFLUGKHPDXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-119 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenyl-2-heptene 在 吡啶 、 thionin on zeolite NaY 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的沸石内光氧化。通过限制和阳离子-π相互作用控制面部选择性

  摘要：

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.102
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylbutane 在 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-6-phenyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的沸石内光氧化。通过限制和阳离子-π相互作用控制面部选择性

  摘要：

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.102

文献信息

• Alkylation-reduction of carbonyl systems. IV. Convenient and selective synthesis of simple and complex aromatic hydrocarbons by phenylation-reduction of aldehydes and ketones
  作者：Stan S. Hall、Frank J. McEnroe

  DOI：10.1021/jo00891a001

  日期：1975.2
• A Straightforward Organocatalytic Alkylation of 2-Arylacetaldehydes: An Approach towards Bisabolanes
  作者：Andrea Gualandi、Pietro Canestrari、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/adsc.201300250

  日期：2014.2.10

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image
• Hey et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2021,2023
  作者：Hey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective synthesis of complex aromatic alkenes. (1,4-Cyclohexadienyl)alkenes by tandem arylation-multistep reduction of .alpha.,.beta.,.gamma.,.delta.-unsaturated ketones
  作者：Judith S. Ryan Zilenovski、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/jo00334a006

  日期：1981.10