Hydroxy-3-phenylflavone | 18651-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Hydroxy-3-phenylflavone
• 英文别名: 2,3-diphenyl-7-hydroxy-4H-benzopyran-4-one；7-Hydroxy-3-phenylflavone；7-hydroxy-2,3-diphenyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-2,3-diphenyl-chromen-4-on；7-hydroxy 2,3,-diphenylchromone；7-hydroxy-2,3-diphenylchromone；7-hydroxy-2,3-diphenylchromen-4-one
• CAS: 18651-11-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: VVMZRNLHIZMWAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C
• 沸点：
  531.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxy-3-phenylflavone 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIBE N.; YUTAKA S., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 12, 1331-1333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 Hydroxy-3-phenylflavone
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 116,119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavones. 1. Synthesis and antihypertensive activity of (3-phenylflavonoxy)propanolamines without .beta.-adrenoceptor antagonism
  作者：E. S. C. Wu、T. E. Cole、T. A. Davidson、J. C. Blosser、A. R. Borrelli、C. R. Kinsolving、T. E. Milgate、R. B. Parker

  DOI：10.1021/jm00388a007

  日期：1987.5

  The synthesis of a series of (3-phenylflavonoxy)propanolamines is described. These compounds were evaluated for potential antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, as well as for in vivo and in vitro evidence of beta-adrenoceptor antagonism. Some of the compounds of this series exhibited effective antihypertensive properties but did not antagonize beta-adrenergic receptors. These

  描述了一系列（3-苯基黄酮氧基）丙醇胺的合成。评价这些化合物在自发性高血压大鼠中的潜在降压活性，以及​​体内和体外对β-肾上腺素受体拮抗作用的证据。该系列的某些化合物表现出有效的降压性质，但没有拮抗β-肾上腺素能受体。这些活性化合物代表一系列独特的有效降压药，尽管它们具有β-受体阻滞剂的典型结构特征，但不具有β-肾上腺素受体阻滞活性。
• Synthesis and biological activity of some rigid analogues of flavone-8-acetic acid
  作者：Piero Valenti、Alessandra Bisi、Angela Rampa、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Antonella Zampiron、Maria Carrara

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00282-5

  日期：2000.1

  Some rigid analogues of flavone-8-acetic acid are described. Direct in vitro toxicity of the synthesised compounds was evaluated towards four tumoral cell lines and the ability of these compounds to stimulate mouse peritoneal macrophages in culture to become tumoricidal (indirect toxicity) was also studied. All compounds were able to induce direct cytotoxicity only at very high concentrations but showed

  描述了黄酮8-乙酸的一些刚性类似物。评估了合成化合物对四种肿瘤细胞系的直接体外毒性，并且还研究了这些化合物刺激培养物中小鼠腹膜巨噬细胞杀伤肿瘤的能力（间接毒性）。所有化合物仅在非常高的浓度下才能够诱导直接细胞毒性，但表现出显着的间接活性。特别地，化合物4d能够显着增加巨噬细胞的溶解特性，并且已经被选择用于进一步研究。
• New Procedures for the Preparation of Isoflavones with Unsubstituted Ring A
  作者：Albert Lévai、Péter Sebòk

  DOI：10.1080/00397919208020493

  日期：1992.6

  Abstract Isoflavones with unsubstituted ring A have been synthesized either by the ring closure of 2-hy-droxydeoxybenzoins or by the dehydroxylation of 7-hy-droxyisoflavones. 7-Mercaptoisoflavones have also been prepared.

  摘要 具有未取代环 A 的异黄酮已通过 2-羟基脱氧安息香的闭环或通过 7-羟基异黄酮的脱羟基合成。7-巯基异黄酮也已制备。
• Chromones
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04668805A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Chromone derivatives such as 7-(3-n-propylamino-2-hydroxypropoxy)-2,3-diphenylchromones which are useful as pharmaceuticals having antihypertensive properties.

  Chromone衍生物，例如7-(3-n-丙基氨基-2-羟基丙氧基)-2,3-二苯基香豆素，可用作具有降压作用的药物。
• Antihypertensive chromonoxypropanolamines
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04495198A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Chromone derivatives such as 6 or 7-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-2-phenylchromones, -3-phenylchromones or -2,3-diphenylchromones which are useful as antihypertensive agents.

  含有6或7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-2-苯基色酮、-3-苯基色酮或-2,3-二苯基色酮等类似化合物的衍生物，可用作降压药物。