methyl 3-methoxy-1H-indole-2-carboxylate | 21716-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 21716-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JBGKLXUHWGUPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  376.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-N-[2- (cyclopropanecarbonylamino)-5-(methylcarbamoyl)-4-pyridyl]-3-methoxyindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AND HETEROARYL-CARBOXAMIDE SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AS TYK2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYK2

  摘要：

  公开了一种化合物，其为新颖的羧酰胺取代化合物，化学式为（I）；以及其制备方法，包含它们的药物组成物和它们作为酪氨酸激酶2（Tyk2）抑制剂在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2021204626A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl 3-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Straightforward Quinoline Synthesis from the Mannich Reaction of α‐Ketohydrazones

  摘要：

  The addition of alpha-ketohydrazones to 2-acetamidobenzaldehyde proceeds efficiently in the presence of N-benzylpiperazine to afford in good to high yields the expected Mannich adducts; these are easily converted to quinoline derivatives under acidic conditions in a new Azo-Friedlander reaction.

  DOI：

  10.1081/scc-120027244

文献信息

• N-Amino alkyl indole compounds compositions containing same, and a
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US04374846A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  Novel N-amino alkyl indole compounds are disclosed. These compounds correspond to the Formula I ##STR1## In said Formula R.sub.1 indicates the hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, which may be substituted by a phenyl group, or the acetyl group; R.sub.2 indicates the hydroxy carbonyl group, an alkoxy carbonyl group with 1 to 4 alkyl carbon atoms, the cyano group, the amino carbonyl group, a mono-alkyl amino carbonyl group with 1 to 4 alkyl carbon atoms, or a di-alkyl amino carbonyl group with 1 to 4 alkyl carbon atoms, with the proviso that, when R.sub.2 is the hydroxy carbonyl group, then R.sub.1 is other than the hydrogen atom; A indicates an alkylene group with 2 to 5 carbon atoms; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different substituents and indicate the hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, or R.sub.3 and R.sub.4 are an alkylene group forming, together with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocyclic ring with 5 to 7 ring members; and R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different substituents and indicate hydrogen and halogen atoms, alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms, alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms, or one of said substituents R.sub.5 and R.sub.6 being the nitro group or the trifluoro methyl group while the other one is the hydrogen atom. The acid addition salts of said compounds are also disclosed. The above mentioned novel N-amino alkyl indole compounds have a favorable effect upon the motility of the gastro-intestinal tract. The compounds are obtained, for instance, by reacting the alkali metal salts of a corresponding indole compound which is unsubstituted at its nitrogen atom, with a halogeno alkyl amine.

  本发明揭示了新型的N-氨基烷基吲哚化合物。这些化合物对应于公式I ##STR1## 在上述公式中，R.sub.1表示氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，其可以被苯基取代，或乙酰基；R.sub.2表示羟基羰基基团，具有1至4个烷基碳原子的烷氧羰基基团，氰基，氨基羰基基团，具有1至4个烷基碳原子的单烷基氨基羰基基团或具有1至4个烷基碳原子的双烷基氨基羰基基团，但有条件限制，即当R.sub.2为羟基羰基基团时，R.sub.1不是氢原子；A表示具有2至5个碳原子的烷基；R.sub.3和R.sub.4是相同或不同的取代基，表示氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，或R.sub.3和R.sub.4是形成与它们所连接的氮原子一起的杂环环的烷基；R.sub.5和R.sub.6是相同或不同的取代基，表示氢原子和卤素原子，具有1至3个碳原子的烷基，具有1至3个碳原子的烷氧基，或其中之一是硝基基团或三氟甲基基团，而另一个是氢原子。还揭示了该化合物的酸加成盐。上述新型的N-氨基烷基吲哚化合物对胃肠道的运动有良好的影响。例如，可以通过将未在其氮原子上取代的相应吲哚化合物的碱金属盐与卤代烷基胺反应来获得这些化合物。
• Neue N-Aminoalkylindol-Derivate und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0025501A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Neue N-Aminoalkylindol-Derivate werden offenbart mit der Formel worin R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert mit einem Phenylrest, oder ein Acetylrest, R2 eine Hydroxycarbonylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe oder eine Amino-, Monoalkylamino- oder Dialkylaminocarbonylgruppe mit Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei, wenn R2 eine Hydroxycarbonylgruppe ist, R1 nicht Wasserstoffatom bedeutet, A eine C2-Cs-Alkylengruppe ist, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder R3 und R4 Alkylengruppen sind, die gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine cyclische Gruppe mit 5 bis 7 Kettengliedern bilden, Rs und R6 gleich und verschieden und Wasserstoffatom, Halogenatom oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit je 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einer der beiden Reste R5 und R6 Trifluormethyl- oder Nitrogruppe und der andere Wasserstoffatom sind sowie deren Säureadditionssalze. Die Verbindungen zeigen eine gute Wirkung auf die Motilität des Magen-Darmtraktes. Erhältlich sind die Verbindungen z.B. dadurch, daß man ein Alkalisalz eines substituierten Indols mit einem Halogenalkylamin in an sich bekannter Weise umsetzt.

  公开了新型 N-氨基烷基吲哚衍生物，其式如下 其中 R1 代表氢原子、任选被苯基或乙酰基取代的具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R2 代表羟羰基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧羰基、氰基或具有 1 至 4 个碳原子的烷基的氨基、单烷基氨基或二烷基氨基羰基，其中，当 R2 为羟羰基时，R1 不代表氢原子，A 为 C2-Cs 亚烷基、R3 和 R4 相同或不同，表示氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，或者 R3 和 R4 是亚烷基，与它们所键合的氮原子一起形成具有 5 至 7 个链成员的环状基团、Rs 和 R6 既有相同也有不同，它们是氢原子、卤素原子或各自具有 1 至 3 个碳原子的烷基或烷氧基，或者 R5 和 R6 这两个基团中的一个是三氟甲基或硝基，另一个是氢原子，以及它们的酸加成盐。 这些化合物对胃肠道的蠕动有良好的作用。这些化合物可以通过例如将取代吲哚的碱金属盐与卤代烷基胺以本身已知的方式进行反应而获得。
• 4,5-RING ANNULATED INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING OR PREVENTING OF HCV AND RELATED VIRAL INFECTIONS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2064180A1

  公开（公告）日：2009-06-03
• Antibacterial Compounds
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20210251958A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.
• US4374846A
  申请人：——

  公开号：US4374846A

  公开（公告）日：1983-02-22