(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(2R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one | 159849-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(2R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 159849-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: SOSVNTJFHLECJG-GIZYRINBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(2R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R,exo)-N-cinnamoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  exo,exo-2-Amino-3-borneol-derived oxazolidinone as a new chiral auxiliary for use in asymmetric transformations

  摘要：

  来源于exo,exo-2-氨基-3-冰片的N-酰亚胺在经历烷基化、Diels–Alder反应和共轭加成后，能够以较高的手性诱导水平生成相应产物，尤其是在固有的立体选择性较差的情况下。

  DOI：

  10.1039/c39940001861
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(2R)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  exo,exo-2-Amino-3-borneol-derived oxazolidinone as a new chiral auxiliary for use in asymmetric transformations

  摘要：

  来源于exo,exo-2-氨基-3-冰片的N-酰亚胺在经历烷基化、Diels–Alder反应和共轭加成后，能够以较高的手性诱导水平生成相应产物，尤其是在固有的立体选择性较差的情况下。

  DOI：

  10.1039/c39940001861

文献信息

• exo,exo-2-Amino-3-borneol-derived oxazolidinone as a new chiral auxiliary for use in asymmetric transformations
  作者：Claudio Palomo、Fabienne Berrée、Anthony Linden、José M. Villalgordo

  DOI：10.1039/c39940001861

  日期：——

  N-Acylimides derived from exo,exo-2-amino-3-borneol when subjected to alkylation, Diels–Alder reaction, and conjugate additions afford the corresponding products with a high level of asymmetric induction, particularly in those cases of inherent poor diastereofacial selectivity.

  来源于exo,exo-2-氨基-3-冰片的N-酰亚胺在经历烷基化、Diels–Alder反应和共轭加成后，能够以较高的手性诱导水平生成相应产物，尤其是在固有的立体选择性较差的情况下。