(1S,2R,6S,7R,exo)-N-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-methylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one | 159849-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,exo)-N-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-methylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-[(1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 159849-36-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: ANDSTYGLHALORP-GHDGYKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium benzyloxide 、 (1S,2R,6S,7R,exo)-N-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-methylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到phenylmethyl (3R,4R,5S,6S)-5-methylbicyclo[2.2.1]heptene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  exo,exo-2-Amino-3-borneol-derived oxazolidinone as a new chiral auxiliary for use in asymmetric transformations

  摘要：

  来源于exo,exo-2-氨基-3-冰片的N-酰亚胺在经历烷基化、Diels–Alder反应和共轭加成后，能够以较高的手性诱导水平生成相应产物，尤其是在固有的立体选择性较差的情况下。

  DOI：

  10.1039/c39940001861
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,exo)-N-benzyl-2-imino-3-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙二醇二甲醚 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (1S,2R,6S,7R,exo)-N-((3'R,4'S,5'S,6'R)-5'-methylbicyclo<2.2.1>heptene-4'-carbonyl)-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions employing modified camphor-derived oxazolidin-2-one chiral auxiliaries

  摘要：

  Transposition of the dormant methyl group from C-1 in chiral oxazolidin-2-one 2 to C-7 in a six step synthetic sequence from (1R)-camphor 5 creates a novel transfigomer 4 with sufficient pi-topological bias to induce excellent levels of asymmetric induction in Lewis-acid catalysed Diels-Alder reactions of its alpha,beta-unsaturated carboximide derivatives with cyclopentadiene. Further modification of 4 by replacement of the C-7 methyl group with an ethyl substituent raises the level of diastereoselectivity for the acrylate derivative 11a from 81 to >95% d.e..

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00070-1