(1S,2R,6S,7R,exo)-N-crotonoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one | 159849-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,exo)-N-crotonoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-5-[(E)-but-2-enoyl]-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 159849-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ZDCJOKMWTXFCDG-UUAXVXOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 (1S,2R,6S,7R,exo)-N-crotonoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  exo,exo-2-Amino-3-borneol-derived oxazolidinone as a new chiral auxiliary for use in asymmetric transformations

  摘要：

  来源于exo,exo-2-氨基-3-冰片的N-酰亚胺在经历烷基化、Diels–Alder反应和共轭加成后，能够以较高的手性诱导水平生成相应产物，尤其是在固有的立体选择性较差的情况下。

  DOI：

  10.1039/c39940001861
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R,exo)-N-crotonoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  exo,exo-2-Amino-3-borneol-derived oxazolidinone as a new chiral auxiliary for use in asymmetric transformations

  摘要：

  来源于exo,exo-2-氨基-3-冰片的N-酰亚胺在经历烷基化、Diels–Alder反应和共轭加成后，能够以较高的手性诱导水平生成相应产物，尤其是在固有的立体选择性较差的情况下。

  DOI：

  10.1039/c39940001861

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions employing modified camphor-derived oxazolidin-2-one chiral auxiliaries
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J.I.G. Cadogan、Allan A. Doyle、Ian Gosney、Philip K.G. Hodgson、Paul Thorburn

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00070-1

  日期：1996.3

  Transposition of the dormant methyl group from C-1 in chiral oxazolidin-2-one 2 to C-7 in a six step synthetic sequence from (1R)-camphor 5 creates a novel transfigomer 4 with sufficient pi-topological bias to induce excellent levels of asymmetric induction in Lewis-acid catalysed Diels-Alder reactions of its alpha,beta-unsaturated carboximide derivatives with cyclopentadiene. Further modification of 4 by replacement of the C-7 methyl group with an ethyl substituent raises the level of diastereoselectivity for the acrylate derivative 11a from 81 to >95% d.e..