(1S,2R,6S,7R,exo)-N-cinnamoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one | 159849-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,exo)-N-cinnamoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-4,8,8-trimethyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]hexahydro-4,7-methano-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
• CAS: 159849-35-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: PTNCUQGDHCJWHZ-IXFVEDIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R,exo)-N-cinnamoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-3-((2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoyl)-4,8,8-trimethylhexahydro-4,7-methanobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 (3aS,4R,7S,7aR)-3-((2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoyl)-4,8,8-trimethylhexahydro-4,7-methanobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Ru催化的交叉复分解-二羟基化序列。对映体富集的合成二元醇的有效方法

  摘要：

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。

  DOI：

  10.1021/jo800145x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3R-exo-hydroxycamphor 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙二醇二甲醚 、 4 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 129.92h， 生成 (1S,2R,6S,7R,exo)-N-cinnamoyl-3-oxa-5-aza-7,10,10-trimethyltricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions employing modified camphor-derived oxazolidin-2-one chiral auxiliaries

  摘要：

  Transposition of the dormant methyl group from C-1 in chiral oxazolidin-2-one 2 to C-7 in a six step synthetic sequence from (1R)-camphor 5 creates a novel transfigomer 4 with sufficient pi-topological bias to induce excellent levels of asymmetric induction in Lewis-acid catalysed Diels-Alder reactions of its alpha,beta-unsaturated carboximide derivatives with cyclopentadiene. Further modification of 4 by replacement of the C-7 methyl group with an ethyl substituent raises the level of diastereoselectivity for the acrylate derivative 11a from 81 to >95% d.e..

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00070-1

文献信息

• exo,exo-2-Amino-3-borneol-derived oxazolidinone as a new chiral auxiliary for use in asymmetric transformations
  作者：Claudio Palomo、Fabienne Berrée、Anthony Linden、José M. Villalgordo

  DOI：10.1039/c39940001861

  日期：——

  N-Acylimides derived from exo,exo-2-amino-3-borneol when subjected to alkylation, Diels–Alder reaction, and conjugate additions afford the corresponding products with a high level of asymmetric induction, particularly in those cases of inherent poor diastereofacial selectivity.

  来源于exo,exo-2-氨基-3-冰片的N-酰亚胺在经历烷基化、Diels–Alder反应和共轭加成后，能够以较高的手性诱导水平生成相应产物，尤其是在固有的立体选择性较差的情况下。