2-苯基丁腈 | 769-68-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基丁腈
• 中文别名: 2-苯基丁烷腈；α-苯基丁腈；2-苯基丁氰；A-乙基苯乙腈；α-乙基苯乙腈
• 英文名称: 2-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-phenylbutyronitrile；α-phenylbutyronitrile
• CAS: 769-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: IZPUPXNVRNBDSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.974 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  221 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1304
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质是稳定的无色液体。其沸点在238-240℃、141-143℃（分别对应1.06kPa和0.2kPa的压力）。它能够溶于苯、乙醚和乙醇中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  3276
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，沸点在238至240℃之间，在1.06 kPa压力下沸点为141至143℃，而在0.2 kPa压力下的沸点为114至115℃。它能溶于苯、乙醚和乙醇。

用途
主要用于生产医药中间体。

生产方法
该物质由苯乙腈与溴乙烷通过缩合反应制得。具体步骤如下：将氨钠的苯溶液保持在15至20℃，然后加入苯乙腈，并在同一温度范围内滴加溴乙烷。完成后，升温回流4小时。随后加入水静置，分离出苯层并回收苯。最后进行减压蒸馏，在0.2 kPa压力下收集120至150℃的馏分，即为2-苯基丁腈，收率约为90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丁腈 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  SALTS OF NITRILES. IV. SODIUM ALPHA-PHENYLBUTYRONITRILE^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01369a053
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酰胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到2-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  在催化旋转氧化条件下由伯酰胺或醛肟合成腈

  摘要：

  在Et 3 N存在下，通过使用草酰氯与催化量的二甲亚砜，由伯酰胺或醛肟制备腈。反应在室温下添加后1小时内完成。以良好或优异的收率获得了各种氰基化合物，包括芳族，杂芳族，环状和无环脂族物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02190

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Hydrocyanation and hydrogenation of acetylenes catalysed by cyanocobaltates
  作者：Takuzo Funabiki、Yasuyuki Yamazaki、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1039/p29830001915

  日期：——

  [Co(CN)3(bipy)H]–. The preliminary formation of a [π-acetylene–Co(CN)4]3– complex is assumed to explain the fact that the complex is active only at CN : Co < 5 : 1. Hydrocyanation is explained by the reductive coupling of the vinyl and cyano ligands of [σ-vinyl–Co(CN)5]3– which is formed by the reaction of the π-acetylene complex, rather than acetylene itself, with [Co(CN)5H]3–.

  乙炔通过在CN：Co <5：1处制备的氰基钴酸盐进行区域选择性氢氰化，通过不饱和腈通过不使用氰化氢的方法生成饱和仲腈，然后将其部分氢化为烯烃或饱和烃。在2,2'-联吡啶存在下，乙炔的氢化作用占主导地位，反映出高活性氢化物络合物[Co（CN）3（bipy）H] –的形成。假定[π-乙炔-Co（CN）4 ] 3-配合物的初步形成是为了解释该配合物仅在CN：Co <5：1时才有活性。和[σ-乙烯基–Co（CN）5 ] 3–的氰基配体它是由π-乙炔络合物（而不是乙炔本身）与[Co（CN）5 H] 3–反应形成的。
• POLYSULFOXIDES AS NEW TYPE OF PHASE TRANSFER CATALYSTS IN TWO PHASE ALKYLATION
  作者：Naomichi Furukawa、Koji Imaoka、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1982.1421

  日期：1982.9.5

  Tetrakis(hexylsulfinylmethyl)methane(I) and related compounds and polysulfoxides of crown thiaether(IV) were prepared and found to be used as effective catalysts in the binary phase alkylation of phenylacetonitrile(V) and phenylacetone(VI) with alkyl halides to afford selectively the corresponding monoalkylated products in high yields.

  制备了四（己基亚磺酰基甲基）甲烷（I）和相关化合物以及冠硫醚（IV）的聚亚砜，并发现它们可用作苯基乙腈（V）和苯基丙酮（VI）与烷基卤化物的二相烷基化反应的有效催化剂，以选择性地提供相应的单烷基化产物收率高。
• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。

表征谱图