2-乙基-2-苯基戊烷二腈 | 74220-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-2-苯基戊烷二腈
• 中文别名: 2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-5,5-二甲基-
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenylglutarodinitrile
• 英文别名: 2-ethyl-2-phenylglutaronitrile；3-Phenyl-1,3-dicyan-pentan；2-ethyl-2-phenylpentanedinitrile
• CAS: 74220-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: OHMBZNYGSLYGJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-苯基戊烷二腈 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 氨鲁米特
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁腈 、 丙烯腈 在 Ru-grafted hydrotalcite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-乙基-2-苯基戊烷二腈
  参考文献：
  名称：

  钌接枝水滑石作为多功能催化剂用于腈与伯醇的直接α-烷基化

  摘要：

  用 RuCl3.nH2O 的水溶液处理水滑石 Mg6Al2(OH)16CO3，在水滑石表面提供单体 Ru(IV) 物质。这种新型的 Ru 接枝水滑石 (Ru/HT) 通过 Ru 物种和表面碱基位点之间的协同催化，有效地催化腈与伯醇的 α-烷基化。通过α-烷基化苯基乙腈与活化烯烃的碱催化迈克尔反应，该催化剂体系可进一步扩展用于α，α-二烷基化苯基乙腈的一锅法合成。

  DOI：

  10.1021/ja049181l

文献信息

• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。
• RADU, A.;KOEVENDL, A.;DOMNARIU, M.;DASOVEANU, M.;LAURENTLU, O.
  作者：RADU, A.、KOEVENDL, A.、DOMNARIU, M.、DASOVEANU, M.、LAURENTLU, O.

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN R. W.; BATZL CH., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1362-1369
  作者：HARTMANN R. W.、 BATZL CH.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatase inhibitors. Synthesis and evaluation of mammary tumor inhibiting activity of 3-alkylated 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl

  DOI：10.1021/jm00158a007

  日期：1986.8

  The synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones as inhibitors of estrogen biosynthesis are described [H (1), methyl (2), ethyl (3), n-propyl (4), isopropyl (5), n-butyl (6), isobutyl (7), sec-butyl (8), n-pentyl (9), isopentyl (10), 2-methylbutyl (11), sec-pentyl (12), n-hexyl (13), n-heptyl (14)]. In vitro compounds 4-14 showed a stronger inhibition

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯
• A Ruthenium-Grafted Hydrotalcite as a Multifunctional Catalyst for Direct α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Ken Motokura、Daisuke Nishimura、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ja049181l

  日期：2004.5.1

  efficiently catalyzed alpha-alkylation of nitriles with primary alcohols through the cooperative catalysis between the Ru species and the surface base sites. The catalyst system could be further extended for the one-pot synthesis of alpha,alpha-dialkylated phenylacetonitriles via the base-catalyzed Michael reaction of alpha-alkylated phenylacetonitrile with activate olefins.

  用 RuCl3.nH2O 的水溶液处理水滑石 Mg6Al2(OH)16CO3，在水滑石表面提供单体 Ru(IV) 物质。这种新型的 Ru 接枝水滑石 (Ru/HT) 通过 Ru 物种和表面碱基位点之间的协同催化，有效地催化腈与伯醇的 α-烷基化。通过α-烷基化苯基乙腈与活化烯烃的碱催化迈克尔反应，该催化剂体系可进一步扩展用于α，α-二烷基化苯基乙腈的一锅法合成。