2-乙基-2-苯基丁腈 | 5336-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-2-苯基丁腈
• 中文别名: 2,2-二乙基苯乙腈
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: 2-Ethyl-2-phenylbutyronitrile；2-ethyl-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 5336-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: NIWOFSGCBJZYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-苯基丁腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 1-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-3-(2-ethyl-2-phenyl-butyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。4.一系列新型的尿素ACAT抑制剂作为潜在的降胆固醇药。

  摘要：

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm00074a011
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-苯基丁-3-烯腈 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-乙基-2-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联反应具有C（sp 3）H活化步骤的苯并碳环化合物

  摘要：

  通过选择性钯催化的级联反应合成了有价值的4和5元苯并碳环化合物，这些反应结合了C（sp 3）H活化，Heck环化，Heck芳基化或烯烃加氢反应。在所有情况下，所有机械独立的步骤均由单一的多功能催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700099

文献信息

• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Fluorene Derivatives from Diynes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Svenja Taschinski、Eleni Sachs、David Ascough、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600987

  日期：2017.1.19

  one benzyl‐ or allyl‐substituted alkyne attached to an aromatic backbone were converted in the presence of a gold catalyst. In a dual gold‐catalyzed process, gold vinylidenes are formed that selectively undergo formal CH insertion into the C(sp2)–H bond of the offered unsaturated systems. If H atoms are present in the propargylic position, a subsequent isomerization to the aromatic system takes place

  1,5 -二炔系统轴承连接到芳族主链一个末端和一个或苄基烯丙基取代的炔转化在金催化剂的存在下进行。在金的双重催化过程中，形成了亚乙烯基金，该亚乙烯基选择性地将正规的CH插入所提供的不饱和体系的C（sp 2）-H键中。如果在炔丙基位置存在H原子，则随后发生向芳族体系的异构化反应，最终生成9 H-芴和11 H-苯并[ b ]芴衍生物。对于在炔丙基位置的季碳，则未观察到进一步的芳构化，因此10 H-苯并[ b高产率地获得]芴衍生物。
• POLYSULFOXIDES AS NEW TYPE OF PHASE TRANSFER CATALYSTS IN TWO PHASE ALKYLATION
  作者：Naomichi Furukawa、Koji Imaoka、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1982.1421

  日期：1982.9.5

  Tetrakis(hexylsulfinylmethyl)methane(I) and related compounds and polysulfoxides of crown thiaether(IV) were prepared and found to be used as effective catalysts in the binary phase alkylation of phenylacetonitrile(V) and phenylacetone(VI) with alkyl halides to afford selectively the corresponding monoalkylated products in high yields.

  制备了四（己基亚磺酰基甲基）甲烷（I）和相关化合物以及冠硫醚（IV）的聚亚砜，并发现它们可用作苯基乙腈（V）和苯基丙酮（VI）与烷基卤化物的二相烷基化反应的有效催化剂，以选择性地提供相应的单烷基化产物收率高。
• Palladium-Catalyzed Distal <i>m</i>-C–H Functionalization of Arylacetic Acid Derivatives
  作者：Dasari Srinivas、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02460

  日期：2021.10.1

  Herein, we present m-C–H olefination on derivatives of phenylacetic acids by tethering with a simple nitrile-based template through palladium catalysis. Notably, the versatility of the method is evaluated with a wide range of phenylacetic acid derivatives for obtaining the meta-olefination products in fair to excellent yields with outstanding selectivities under mild conditions. Significantly, the

  在此，我们通过钯催化与简单的腈基模板连接，在苯乙酸衍生物上进行m -C-H 烯化。值得注意的是，该方法的多功能性是用范围广泛的苯乙酸衍生物来评估的，以便在温和的条件下以中等至极好的收率和出色的选择性获得间烯烃化产物。重要的是，本策略成功地用于合成药物/天然产物类似物（萘普生、布洛芬、扑热息痛和胆固醇）。
• Surprising and Highly Efficient Use of Methylmagnesium Chloride as a Non-Nucleophilic Base in the Deprotonation and Alkylation of sp³ Centres Adjacent to Nitriles
  作者：Omolola Gbadebo、Dennis Smith、Ger Harnett、Gregory Donegan、Patrick O'Leary

  DOI：10.1002/ejoc.201801462

  日期：2018.12.31

  We describe alkylation of 1° and 2° nitriles (and MeCN) using methylmagnesium chloride (MeMgCl) for deprotonation in the presence of a catalytic amount of an amine with excellent conversions and selective mono‐ or dialkylation when there are two hydrogens on the sp3 centre adjacent to the nitrile. With primary nitriles we can sequentially introduce two different α‐alkyl groups and with acetonitrile

  我们描述了使用甲基氯化镁（MeMgCl）进行1°和2°腈（和MeCN）的烷基化反应，以在催化量的胺存在下进行脱质子反应，并具有出色的转化率，并且当sp 3上有两个氢原子时选择性进行单烷基化或二烷基化中心邻近腈。对于伯腈，我们可以依次引入两个不同的α-烷基，而对于乙腈则可以引入三个。
• Electroorganic chemistry 139. Electroreductive decyanation of nitriles and its application to synthesis of α-alkylamines
  作者：Tatsuya Shono、Jun Terauchi、Kenji Kitayama、Yo-ichiro Takeshima、Yoshihiro Masumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80493-2

  日期：——

  Electroreduction of nitriles gave the corresponding decyanated products when Zn was used as the material of cathode in aprotic solvent (DMF or MeCN) containing Et4NOTs as a supporting electrolyte. Alkylation of amines at the α-position was effectively achieved by cyanation of amines at the α-position, and α-alkylation of the resultant α-amino nitriles followed by the electroreductive decyanation.

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

表征谱图